2017版卓越学案高三化学一轮复习（通用版）第十一章 有机化学基础 热点专题讲座9有机合成与推断综合题的突破策略 Word版含答案_精品.doc

有机合成与推断综合题的突破策略 有机推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定解题的突破口，一般应按照“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析验证，最终确定有机物的结构”这一思路求解。 技法一　依据有机物的特殊结构与特殊性质推断 1．根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团 官能团种类 试剂与条件 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴水 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 卤素原子 NaOH溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸 有沉淀产生 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 醛基 银氨溶液，水浴加热 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 有砖红色沉淀生成 酯基 NaOH与酚酞的混合物，加热 红色褪去 2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别 ①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。 ②连接醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 ③—CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。 ④1 mol —COOH与NaHCO3反应时生成1 mol CO2。 3．根据特定的反应条件进行推断 ①“光照,”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如：a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。 ②“”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H2的加成。 ③“”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。 ④“”或“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。 ⑤“”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。 ⑥“”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。 ⑦“”“[O],”为醇氧化的条件。 ⑧“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 ⑨溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。 ⑩“”“[O],”是醛氧化的条件。 4．根据有机反应中定量关系进行推断 ①烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 ②的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。 ③含—OH有机物与Na反应时：2 mol —OH生成 1 mol H2。 ④1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应 1 mol Cu2O。 ⑤物质转化过程中相对分子质量的变化： a．RCH2OHMRCHOM－2RCOOHM＋14 b．RCH2OHMCH3COOCH2RM＋42 c．RCOOHMRCOOCH2CH3M＋28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜； ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________________； (2)由B生成C的化学反应方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 该反应的类型为____________； (3)D的结构简式为______________； (4)F的分子式为__________________； (5)G的结构简式为________________________________________________________________________； (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。 【思路点拨】 [解析]　由A的分子式为C7H8，结合题意，可推断出A为甲苯()；甲苯在铁作催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B()；B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成 C()；C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反应，