【步步高】版高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选考）专题讲座九 有机综合推断题突破策略试题 鲁科版.doc
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题型示例
题型解读
(2015·全国卷Ⅰ，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
题干：简介原料及产品
合成路线：①箭头：上面一般标注反应条件或试剂。可推测官能团的转化及反应类型。
②化学式：确定不饱和度、可能的官能团及转化。
③结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程
回答下列问题：(1)A的名称是________，B含有的官能团是________________________________________________________________________。
考查有机物的名称及官能团。推测A→B的反应类型及B的结构简式是解题的关键
(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是______________。
要求能根据反应条件、反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型
(3)C和D的结构简式分别为________________________________________________________________________、________。
要求能根据“聚乙烯醇缩丁醛”的名称及结构特点逆向推测C和D的结构简式
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________________________________________________________________________。
需明确有机物分子中原子共面问题的判断方法及顺反异构的特点
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________________________________________________________________________(填结构简式)。
考查碳骨架异构以及官能团的位置异构
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线_____________________________
________________________________________________________________________。
考查自学、迁移知识的能力。关键是找到新合成的1,3-丁二烯与原流程中合成的异戊二烯的相似点(碳架的变化、官能团的变化等)
答案 (1)乙炔 碳碳双键和酯基
(2)加成反应 消去反应
(3)
(4)11
(5) 、
(6)
一、根据转化关系推断未知物
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
(1)甲苯的一系列常见的衍变关系
(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系
[例1] (2015·山东理综，34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
(1)A的结构简式为________________，A中所含官能团的名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH3CH2Cleq \o(――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓H2SO4，△))CH3COOCH2CH3
解析 (1)由题给信息及合成路线可推出A为，由A的结构简式可知其所含官能团的名称为碳碳双键、醛基。(2)A中含有碳碳双键、醛基，均可与H2 发生加成(或还原)反应。由合成路线中D、E、F的转化关系及反应条件可推出E的结构为HOCH2CH===CH2 ，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，则该同分异构体的结构简式为。
(3)D为，D与E发生酯化反应生成F，化学方程式为
(4)利用逆推法，要合成1-丁醇，需环氧乙烷和CH3CH2MgBr在H＋ 条件下反应，而要合成CH3CH2MgBr则需CH3CH2Br与Mg /干醚反应，具体合成路线见答案。
答案 (1) 碳碳
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