羧酸羧酸衍生物和取代羧酸.ppt

三、代表化合物1.甲酸（蚁酸）CO2+Mn2++H2O2.乙二酸（草酸）斐林试剂第31页，共71页，星期日，2025年，2月5日3.苯甲酸（安息香酸）富马酸或延胡索酸马来酸C6H5COOH：抑制霉菌，用于防腐。4.丁烯二酸第32页，共71页，星期日，2025年，2月5日5.水杨酸阿司匹林（Aspirin)乙酰水杨酸第33页，共71页，星期日，2025年，2月5日二十二碳六烯酸二十碳五烯酸第34页，共71页，星期日，2025年，2月5日（一）羧酸衍生物的分类第二节羧酸衍生物一、羧酸衍生物的分类与命名酰卤酯酸酐酰胺第35页，共71页，星期日，2025年，2月5日乙酰氯4-甲基戊酰溴1.酰卤:羧酸名称去“酸”加“酰卤”（二）羧酸衍生物的命名E-2-甲基-2-丁烯酰氯苯甲酰氯丙二酰氯2-甲基丙酰氯第36页，共71页，星期日，2025年，2月5日2.酯的命名:某酸某醇酯苯甲酸乙酯环己基甲酸苯酯异丁酸异丙酯γ-丁内酯δ-戊内酯第37页，共71页，星期日，2025年，2月5日乙酸酐乙酸丙酸酐邻苯二甲酸酐3.酸酐的命名:某酸酐丁二酸酐丁烯二酸酐第38页，共71页，星期日，2025年，2月5日4.酰胺:羧酸名称去“酸”加“酰胺”N,N-二甲基苯甲酰胺E-2-丁烯酰胺乙酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺第39页，共71页，星期日，2025年，2月5日离去基团L：-X，RCOO-(羧酸根)，RO-(烃氧负离子)亲核试剂E-Nu：H2O(水解)，ROH(醇解)，R2NH(氨解)亲核取代反应通式：二、羧酸衍生物的性质（一）化学性质第40页，共71页，星期日，2025年，2月5日影响反应速度的因素：酰基碳上正电荷越多越活泼离去基L越稳定越活泼空间位阻越小越活泼羧酸衍生物亲核反应活泼性顺序：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺第41页，共71页，星期日，2025年，2月5日1.水解反应速率：酰氯﹥酸酐﹥酯其中酯在碱性条件下完全水解（称皂化反应）共同第42页，共71页，星期日，2025年，2月5日2.醇解酯的醇解生成新的酯，称酯交换反应共同第43页，共71页，星期日，2025年，2月5日例:第44页，共71页，星期日，2025年，2月5日3.氨解其中HNH2还可以是HNHR(伯胺)、HNR2(仲胺)共同第45页，共71页，星期日，2025年，2月5日例:第46页，共71页，星期日，2025年，2月5日4.酯的还原例:第47页，共71页，星期日，2025年，2月5日练习：第48页，共71页，星期日，2025年，2月5日5.酯缩合反应（Claisen酯缩合）?-丁酮酸乙酯（乙酰乙酸乙酯）第49页，共71页，星期日，2025年，2月5日（二）互变异构现象1.可与苯肼作用生成腙；2.可与HCN加成；3.可与Na作用产生氢气；4.可与FeCl3发生显色反应；5.可使Br2褪色。乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯（酮式）92.5%（烯醇式）7.5%第50页，共71页，星期日，2025年，2月5日关于羧酸羧酸衍生物和取代羧酸第1页，共71页，星期日，2025年，2月5日熟悉羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的分类与命名规则；掌握羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的主要理化性质及其在有机合成和分离鉴别中的应用。本章学习要求第2页，共71页，星期日，2025年，2月5日第一节羧酸一、羧酸的分类、命名（一）羧酸的分类1.依烃基结构分类：芳香羧酸与脂肪羧酸2.依羧基个数分类：一元羧酸和多元羧酸第3页，共71页，星期日，2025年，2月5日（二）羧酸的命名1.选含羧基最长碳链为母体，叫某酸2.主链有取代基和其它官能团依次编号5-氨基己酸4,6-辛二烯酸正丁酸2-甲基-2-丁烯酸2-甲基丁酸第4页，共71页，星期日，2025年，2月5日3.芳香基、脂环基当成取代基1-萘甲酸1,3-苯二甲酸苯甲酸E-3-苯丙烯酸环戊基乙酸反-1,2-环己二甲酸第5页，共71页，星期日，2025年，2月5日（一）物理性质1.沸点氢键更牢固(氢键缔合成二聚体)