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Chapter-2 立体化学.pdf

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2015-10-15 2.1 构型与构型标记法绝对构型：能真实代表某一光活性化合物的构型（R 、S ）按次序规则：第二章立体化学 • 手征性碳原子上4个取代基中最小的放在后面最远处 • 由前面观察其余三个取代基由大到小的排列顺序 • 顺时针方向转为R构型, 反时针方向转为S型 OH OH 高等有机化学高等有机化学 CO H CH 2 3 H H CH3 CO2H R S 1 2 H CHO OH OH 构 HO CH2Cl HOCH2 OH 型 H H 简 CH3 H CH3 HO2C 单 (R) (S) CO H CH3 2 判

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Chapter (改)3 立体化学[精].ppt 第三章 立体化学 （5）相对构型和绝对构型（2）联苯型的旋光异构体旋光异构体在适当的条件下会发生消旋。经形成正碳离子、负碳离子、自由基等中间体发生外消旋化。经烯醇化发生外消旋化。二差向异构化三外消旋的拆分 2. 接种结晶析解法四不对称合成 4. 含手性碳原子的单环化合物 ——判别单环化合物旋光性的方法实验证明：单环化合物有否旋光性可以通过其平面式的对称性来判别，凡是有对称中心和对称平面的单环化合物无旋光性，反之则有旋光性。无旋光（对称面）有旋光无旋光（对称中心）有旋光无旋光(对称面) 无旋光（对称面）无旋光（对称
2017-01-17 约6.67千字 65页立即下载
Chapter 6 立体化学[精].ppt * 第五章 立体化学 《有机化学》（第四版）面向21世纪课程教材普通高等教育“九五”国家级重点教材 CAI教学配套课件异构现象构造异构立体异构碳架异构官能团位次异构官能团异构互变异构构型异构构象异构顺、反异构对映异构非对映异构一、异构体的分类二、手性和对称性基本概念：手性碳原子、手性分子手性对映异构体、对映异构现象手性碳原子：连接四个不同的原子或基团的那个碳原子。手性分子：与自身镜像不能重叠的分子。手性：手性分子具有的性质即～。对映异构体：实物与镜像互为对映异构体。该类化合物在空间上可能有两种不同的排列： (A)
2017-01-15 约2.33千字 29页立即下载
Chapter 06 立体化学[精].ppt “反应停事件” 一个碳原子（A）若和两个相同取代的手性碳原子相连而且当这两个取代基构型相同时。该碳原子为对称碳原子，而若这两个取代基构型不同时，则该碳原子为手性碳原子，则（A）为假手性碳原子。假不对称碳原子的构型用小r, 小s表示。在顺序规则中，R 优先于S，顺优先于反。假不对称碳原子就是不能对分子的手性起作用的手性碳原子。见下例： *假手性碳原子对称碳原子不对称碳原子 (2R,4R)-2,3,4- 三羟基戊二酸 (2S,4S)-2,3,4- 三羟基戊二酸 (2R,3s,4S)-2,3,4-三羟基戊二酸 (2R,3r,4S)-2,3,4-三羟基戊二酸三羟基戊二酸 6
2017-01-16 约8.22千字 60页立即下载
级立体化学.ppt * * * * * * * * * * * * * 重结晶分离生物化学拆分法利用酶对光学异构体有选择性酶解作用，而达到分离的目的。可成功地拆分外消旋体氨基酸。第4章 立体化学 三、不对称合成 1、概念：将分子中的潜在手性单元，通过反应转变成手性单元，并产生不等量的旋光异构体的过程。 2、潜在手性单元：含有sp2杂化碳原子的化合物，如羰基化合物和烯烃等含有双键的化合物，其双键的两个面是等同的。当从不同的面引入原子或基团时，则可产生手性分子。故sp2杂化碳原子是潜在手性碳原子；双键的两个面是潜手性面。 3、只有在手性条件 (如手性试剂、手性溶剂、手性催化剂或偏振光等)才能
2015-09-15 约4.54千字 68页立即下载
第4节 立体化学.ppt 第四章 立体化学 第二节物质的旋光性一、平面偏振光二、旋光性与比旋光度比旋光度的定义：乳酸构型式：三种乳酸：合成乳酸的过程二、手性（不对称）碳原子 C* 1.定义：碳原子上连有四个不同原子或基团者。 2、含一个C*的分子：一对对映体 Fischer 投影式： ★ Fischer投影式规则： 1、横前竖后； 2、“+”字交叉点代表 C *； 3、碳链摆在垂直线上，编号最小碳原子置于上端； 4、平面图形反映立体结构。 ● 注意事项： 1、投影式可在纸平面上任意转动（1800 ×n), 构型保持不变； 2、在纸平面上旋转900的奇数倍后，将
2018-06-14 约1.91千字 54页立即下载
第5篇立体化学.ppt 相同相同手性碳 diastereomer 内消旋体： COOH OH OH H COOH H meso-酒石酸有对称面酒石酸立体异构体的物理性质比较：名称熔点℃ ２０％水溶解度 g／１００g水（－） 170 -12 139 2.93 4.23 （＋） 170 +12 139 2.93 4.23 （±） 206 - 20.6 2.96 4.24 i 140 - 125 3.11 4.80 手性碳原子数目（n)与立体异构体数目关系： C*均不相同----立体异构体数2n个有相同C * -
2018-06-13 约2.61千字 41页立即下载
立体化学新.ppt 分子当中各原子在空间的真实排列。与假定的D、L甘油醛相关联而确定的构型。绝对构型（absolute configuration)：相对构型（relative configuration) （B）然后把排列次序最小的放在距观察者最远的地方，再看其它三个基团的位置，如果由大到小是顺时针排列的，是R型，反时针方向是S型。 2. R,S标记法步骤：（A）首先把与手性碳原子相连的四个原子或基团按次序规则排列次序，次序规则：＜＜＜（a）与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列, 大者 “较优”：（b）如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同, 则需再比较由该原子外推至相
2015-09-16 约5.47千字 85页立即下载
7、立体化学[精].ppt 第七章 立体化学 第八节不含C*化合物的对映异构有一些化合物分子中虽不含C*，但是分子结构不对称仍具有手性，有对映异构体。一、丙二烯型化合物: 丙二烯结构示意图丙二烯型化合物分子中有四个平面相互垂直，两端碳原子上的σ键平面是相互垂直的，当两端碳原子上所连基团不相同时，分子就具有对映异构体。问题:累积三烯CH3CH=C=C=CHCH3 是否具有对映异构体? 二、联苯型化合物: 在联苯分子中两个苯环以单键相连, 两环可围绕单键进行旋转：但当2,2,,6,6,- 位上的氢被较大基团取代
2017-01-16 约5.91千字 98页立即下载
6-立体化学[精].ppt * 第六章立体化学一、异构体的分类二、手性和对称性 1. 分子的手性对映异构对映体手性：一个物体与自身的镜象不能叠合的性质，叫手性。手性分子：不能与自身镜象叠合的分子，叫手性分子。手性碳原子：与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子，叫做手性碳原子。也叫做不对称碳原子。通常可以在化合物的结构式中用星号（*）标出手性碳原子。(C*) 对映异构体：凡一个碳原子和四个不同的原子或基团相连接的化合物，都可以有两种构型。这两种构型不同的化
2017-01-16 约2.97千字 22页立即下载
7 立体化学[精].ppt 为什么要研究对映异构呢？因为： 1．天然有机化合物大多有旋光现象。 2．物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋维生素C可治抗坏血病，而右旋的不行）。 3．用于研究有机反应机理。 2 . 手性分子具有光学活性。分子具有手性的最普遍的因素是手性碳原子。凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。手性碳原子:和四个不相同的原子或基团相连的碳原子，也叫不对称碳原子，用*号表示。小结：手性碳绝对构型的判断方法 1）确定手性碳的立体结构（空间方向） 2）按取代基的顺序确定四个基团的顺序 3）按R,S构型判别方法确定构型投影原则： 1° 横、
2017-01-15 约字 34页立即下载
5立体化学[精].ppt 立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内容是研究有机化合物分子的三维空间结构(立体结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响. 考察分子的对称性,要考察的对称因素有以下四种： ——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为镜象的两半,这个平面就是对称面.如: 凡是手性分子,必有互为镜象的构型.分子的手性是存在对映体的必要和充分条件. 互为镜象的两种构型的异构体叫做对映体. 一对对映体的构造相同,只是立体结构不同,这种立体异构就叫对映异构.如乳酸是手性分子,故有对映体存在: —顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为S型；如果是逆时针方向轮转的，则为R型。注： R，S 构型
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有机化学Chapter 7 Stereochemistry立体化学.ppt Additional Problems: Which of the following pairs of Fischer projection represent the same enantiomer, and which represent different enantiomers？ 2. Assign R or S conformation to the following Fischer projections: 3. Draw Fischer projections that fit the following descriptions: (
2016-12-01 约9.06千字 33页立即下载
有机立体化学.ppt 某些立体选择性反应：第48页,共52页，星期六，2024年，5月第49页,共52页，星期六，2024年，5月6.潜手性分子Prochiralmolecule一个对称的非手性分子，经过一个基团被取代或发生其他反应的过程，失去其对称性而成为一个非对称的手性分子，这种对称的分子即称为“原手性分子”或“潜手性分子”（prochiralmolecule).而发生反应的碳原子，则是“原手性碳原子”或“潜手性碳原子”。例如：第50页,共52页，星期六，2024年，5月关于局部面两侧的立体化学描述：潜手性面Re和Si如果三个配体a,b,c的优先性定为abc,则向着观察者的以顺时针取向的面称为Re面；逆时针取向
2025-02-06 约4.97千字 52页立即下载
第章立体化学.ppt -----Physical Organic Chemistry -----Theoretical Organic Chemistry 参考书： 1、荣国斌袁履冰王全瑞杨毅李明慧《高等有机化学(2007-10, 华东理工大学出版社) 2、袁履冰主编《物理有机化学导论》,大连理工大学出版社, 2004年8月第2版 3、魏运洋李建《化学反应机理导论》,科学出版社, 2004.1. 4、张自义等《物理有机化学概要、习题及解答》13.441/32, 高教社1989年5月 5、Thomas H. Lowry：Mechanism and Theory
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有机立体化学.ppt 3.非对映异构关系(Diastereoisomer)3.1非对映异构体它们之间不是物体与其镜象的关系的立体异构体。第31页,共55页，2024年2月25日，星期天3.2非对映异构体的性质非对映异构体在化学和物理性质上可以是不相同的。它们具有不同的熔点、沸点、折射率、溶解特性、偶极矩、比旋光度等等。在非对映异构体中可以把每个手征中心按顺序规则规定为R或S。第32页,共55页，2024年2月25日，星期天4.拆分和动力学拆分拆分是把一个含有等量对映体的混合物（称为消旋体或外消旋混合物racemicmixture)）分离成其组分的过程。用一个旋光性试剂（拆分剂）来处理对映异构体混合物，使其转变为非对
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