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第六章 二烯烃 通 式 CnH2n-2 不饱和度 U＝2 第一节 二烯烃的分类和命名 一、二烯烃的分类 2、累积二烯烃 1、孤立（隔离）二烯烃 3、共轭二烯烃 丙二烯 1,2-丁二烯 1,3-丁二烯 2-甲基-1,3-丁二烯（异戊二烯） 1,4-戊二烯 1,5-己二烯 二、二烯烃的命名（标明每个双键位置和顺反关系） 1,4-己二烯 1,2-戊二烯 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 顺,顺-2,4-己二烯 或(Z,Z)-2,4-己二烯 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 第二节 二烯烃的结构 一、丙二烯的结构 丙二烯分子是线型非平面分子 二、1,3-丁二烯的结构 大?键的形成使分子中碳碳之间的键长趋于平均化。 碳碳双键的键长0.134nm碳碳单键键长0.154nm 共轭体系的特点： a、键长趋于平均化。 b、折射率较高。 c、体系的能量低。 d、共轭效应沿共轭链传递，强度不减。 e、正负电荷交替分布。 ?＋ ?－ ?＋ ?－ ?＋ ?－ ?＋ ?－ 1、π-π共轭体系 由π电子离域所体现的共轭效应，称π－π共轭效应。这样的体系是由重键、单键相间组成的共轭体系。 2、p-π共轭体系 双键和P轨道或孤电子对之间的共轭效应称p-π共轭。 3、超共轭效应 （1）?键与C－H?键相互重叠，形成?－ ?超共轭体系 （2）P轨道与C－H?键相互重叠，形成?－ P超共轭体系 共轭效应与诱导效应的区别： （1）共轭效应只存在于共轭体系内。 （2）共轭效应在共轭链上产生电荷正负交替现象。 （3）共轭效应的传递不因共轭链的增长而明显减弱。 二、吸电子共轭效应与给电子共轭效应 1、－C效应 共轭链上连有电负性大的原子或吸电子基团 ?＋ ?－ ?＋ ?－ 具有－C效应的基团： C=O C=N C≡N 等 2、＋C效应 共轭链上连有供电子基团，如含孤电子对的原子 ?－ ?＋ ＋C效应的强度： a、同族： b、同周期： c、同种元素 总结：一般情况下，共轭效应与诱导效应是同时存在的，它们的大小对物质的物理、化学性质有很大影响。它们有时作用的方向一致，有时则相反。当不一致时，哪一效应作用强，将由这一效应决定反应的取向或物质的性质。 ?＋ ?－ ?＋ ?－ －C, －I ＋C －I ?+ ?－ ?－ ?＋ ＋C －I ＋C, ＋I