二轮小专题有机合成.doc

《有机合成》练习 班级 姓名 【考纲要求】 能利用不同类型有机化合物之间的转关关系设计合理路线合成简单有机物 【高考题型】17题最后一个填空，5分 【高考链接】（2014江苏） 根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备 【小结】有机合成的一般方法 【二轮突破】根据给定条件推断有机化合物的同分异构体 【例1】萘普生的部分合成路线图如下 已知：RCOOHRCOCl。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。 【当堂检测】 1、已知 （R表示烃基R′和R表示烃基或氢根据已有知识并结合相关信息，写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。 以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成化合物F工艺流程如下： 根据已有知识结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图()。有机物F是一种治疗关节炎止痛药，合成F的一种传统法路线如下： 已知： 合成F的一种改良法是以2甲基1—丙醇[(CH3)2CHCH2OH)]、苯、乙酸酐 [(CH3CO)2O]为原料来合成，写出有关的合成路线流程图（无机试剂任选）。17．（15分）5氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下： 已知： （1）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A的结构简式为 ▲ 。 （2）5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是 ▲ ，C→D的反应类型为 ▲ 。 （3）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式 ▲ 。 （4）写出D→E的反应方程式 ▲ 。 （5）已知，请结合题中所给信息，写出由CH3CH2COOH合成单体路线流程图（无机试剂任选）。17.共15分 （1）（2分） （2）羰基、酯基（全对得2分，写一个且正确得1分，出现错写得0分），取代反应（2分） （3）（任写一个，2分） （4）（3分） （5） (4分，第一步错全错，条件错不得分) 【例1】．⑸CH3COOHCH3COCl 【当堂检测】1 ⑷E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为 ▲ 。 ⑸根据已有知识结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图()。 ⑷ ⑸ 2． ⑷ ⑸ 3、 （5分）17．（15分）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下： （1）B中手性碳原子数为 ▲ ；化合物D中含氧官能团的名称为 ▲ 。 （2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 ▲ 。 （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： ▲ 。 I．核磁共振氢谱有4个峰； Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应； Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应。 （4）已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为 ▲ 。 （5）已知： 。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。合成路线流程图示例如下： （5） 塘桥高级中学2015届高三化学练习 二轮小专题 2015.04.01 CO、Pd CH3COOH 浓H2SO4/△ D △ NaOH溶液 Br2 Br2 CH3CH2COCl AlCl3 ② SOCl2 F AlCl3 SOCl2 萘普生 ① E ··· （ ） A RCl B AlCl3