专题有机合成.ppt

专题3 有机合成 有机合成的核心问题主要涉及 构建目标化合物分子的碳骨架,包括碳链的增长与缩短、成环与开环等； 引入所需要的官能团。 设计有机合成路线通常采用逆推法、即从产物逆向推出原料来设计合理的合成路线的方法。在优选有机合成路线时，要增强“绿色”合成的意识。 3.1 有机分子骨架的建造 3.1.1增长碳链的方法 (1).烃化反应 　1）通过亲核取代反应的烃化 （2）脱羧反应 3.1.3碳环形成的方法 （4）Diels－Alder Reaction *1醛还原成伯醇，酮还原为仲醇，常用的还原剂是LiAlH4、NaBH4。 *2甲醛 伯醇，其它醛 仲醇，酮 叔醇。 *3相当与马氏加水。 *4相当与反马氏加水。 *5分子内脱水成烯，遵守扎依采夫规则，分子间脱水成醚。 3.2.3官能团的引入和转换 羧酸衍生物 3.3 有机反应类型 (1)取代反应 ①各类烃和卤素发生取代反应生成卤代烃。 ②卤代烃和对应醇的相互转化。 ③醇和羧酸的酯化反应及酯的水解。 ④醇分子间脱水生成醚等。 (2)氧化还原反应 (3)加成反应 ①各类不饱和有机物、苯环的加成反应。 ②醛的加成反应等。 (4)消去反应 ①卤代烃发生消去反应生成烯或炔。 ②醇消去反应生成烯或炔等。 (5)聚合反应 ①加聚反应：各类不饱和有机物、醛等加聚生成高聚物，这类反应的特点是没有小分子物质生成。 ②缩聚反应：有机物的官能团之间通过脱去小分子而生成高聚物。如二元酸和二元醇生成聚酯，氨基酸生成蛋白质等。 3.4 有机合成设计 有机合成设计——反向合成分析 有机合成路线设计的一般程序: 例1:乙酰水杨酸的合成: 以水杨酸为起始物合成乙酰水杨酸的反应为: 例2: 的合成. * * 2）通过亲核加成反应的烃化 3）通过偶联反应烃化 3.1.2减短碳链的方法 （1）氧化反应 （1）亲核取代 （2）分子内的亲电取代 （3）亲核加成反应 3.2官能团的引入和转换 3.2.1结构与性质 结构决定性质，性质反映结构 官能团；官能团的α，?－位；官能团的相互影响 3.2.2制备与反应 分析: