选修五第二章第一节芳香烃.ppt

分子中有一个或多个苯环的烃称为芳香烃 最简单的芳香烃——苯 一、苯的结构和化学性质 1、苯分子的结构 ①分子式：C6H6，具有高度的不饱和性，实验式：CH ⑤6个碳原子形成环状正六边形结构，6个C和6个H均在同一平面上 ⑥6个碳原子间的键完全相同，各个键角都是120º ⑦苯分子的结构特点：碳碳之间的键介于单键和双键之间的特殊键 ②结构式： ③结构简式（凯库勒式）： 键角 120° ④苯环上碳原子的杂化方式：sp2杂化 ⑧苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效 球棍模型 结构简式 比例模型 巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 BC 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ） BC 2、苯的物理性质 （色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特性） ①无色、有特殊气味的液体； ②密度比水小（比水轻），不溶于水，易溶于有机溶剂，是 重要的有机溶剂； ③熔点5.5 ºC，沸点80.1 ºC，易挥发（密封保存），用水冷 却，可凝结成无色晶体 ④苯蒸气有毒 3、苯的化学性质 (1)氧化反应： 苯比较稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 燃烧现象：产生明亮带有浓烟的火焰（含碳量大于乙烯） (2)取代反应 ①苯的卤代： 苯与单质溴反应 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 纯溴(液态)、催化剂 溴苯 溴苯：不溶于水，比水重，无色油状液体，剧毒 ②苯的硝化： 硝基苯：无色、难溶于水、具有苦杏仁味的油状液体，剧毒， 其密度大于水，易溶于有机溶剂 55℃~60℃水浴加热 硝基苯 ③苯的磺化： 苯磺酸 70℃~80℃水浴加热 (3)加成反应 苯不具有典型的双键所应有的加成反应性能，但在特殊情况下，仍能与H2、Cl2等发生加成反应。 总结：易取代、难加成、难氧化 对比与归纳 烷烃 烯烃 苯 与Br2作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅，无烟 焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高 小结：苯易取代、难加成、难氧化 【思考与交流】苯与溴、浓HNO3的实验 【实验一】：溴苯的制取 (1)原理： (2)反应装置： 发生装置 除溴装置 验证HBr生成 (3)实验现象： 烧瓶内液体微沸，充满大量红棕色气体，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体； 锥形瓶内：管口有白雾，溶液中出现淡黄色沉淀， C 有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？请大家讨论：哪些装置是可以的？ 实验：苯跟溴的取代反应实验方案 苯跟溴的取代反应实验装置两套 优点：装置简单，实验现象明显， 可操作性较强。 缺点：①使用液溴和苯的量过大 ②液溴的挥发性很大，该反应又是放热 ，有 毒溴蒸气会散发出来，由于长导管口有溴 蒸气，所以浅黄色沉淀必是溴化氢理由不充分。 ③长导管不易固定，较容易侧到。 ④往烧瓶中加混合液，反应后生成物从烧杯倒 入盛氢氧化钠溶液的烧杯，会有大量有毒物质挥 发，严重污染实验环境。 优点：用量减少，现象明显，同时避免了产 物倾倒时所产生的污染和溴的吸收问题。 缺点：1、实验室较难找到A仪器。 2、加液问题仍没有解决。 3、反应结束打开A和B之间的活塞， 液体能否顺利流出？ 请你评价 (4)注意事项： ①加入的是纯净的液溴，苯与溴水不反应。 ②加入Fe粉作催化剂，但实质起催化作用的是FeBr3。 ③长直导管的作用：导出HBr气体，兼起冷凝回流的作用。 ④CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质（溴蒸气）。 ⑤AgNO3溶液的作用是检验产物中又HBr生成，还可以用紫色石蕊试液，就可以证明该反应为取代反应。 ⑥溴苯是无色油状液体，该实验中的溴苯因溶解了溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液方法除去溴。 Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O ⑦试管中导管不能插入液面以下，防止因HBr极易溶于水而发生倒吸。 【实验二】：硝基苯的制取