人教版选修5第二章第二节芳香烃.ppt

二、苯的同系物 1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3 CH2CH3 甲苯 乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于有机溶剂。 同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 2、苯的同系物的物理性质 （一）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、苯的同系物的化学性质 KMnO4(H+)溶液 -R -COOH 【实验】 1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 现象 结论 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液褪色 酸性高锰酸钾 溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 甲苯能被酸性高锰酸钾氧化 苯的同系物的特性—— 可使KMnO4(H+)溶液褪色 事实上还有： 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述：你又能找到什么规律？ 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色） 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × （可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） ㈡ 取代反应 1. 苯的同系物的硝化反应 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯 （三硝基甲苯） CH3 CH3 NO2 -NO2 O2N- +3HO-NO2 3H2O + 浓H2SO4 30℃-40 ℃ TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 2. 苯的同系物的卤代反应 条件一和条件二分别指的是什么条件？ 光照 FeCl3 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 阅读课本P 38 实验以下的内容填表 温度 生成物 苯 甲苯 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行 苯的同系物的苯环易发生取代反应。 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 ㈢ 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： 1、来源： 三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 2、稠环芳香烃 萘 蒽 C10H8 C14H10 由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。 菲 苯并芘 烃 链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 脂环烃 芳香烃 （脂肪烃） 烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 苯的同系物 稠环芳烃 其它芳烃 环烷烃等 烷 烯 苯 与Br2作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅，无烟 焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高 【思考】讨论甲苯与液氯在不同的条件下可发生哪些反应？ 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种 B 直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ，…… 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( ) A、CnH2n-6