第二章第二节-芳香烃.ppt

选修5《有机化学基础》;【知识与技能】 （1）?理解苯和苯的同系物的结构和性质 （2）?了解苯的同系物的命名规则 （3）?通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识。 【过程与方法】 （1）?通过设计苯的卤代及硝化的实验方案，加深对苯及同系物性质的认识，提高设计、评价及优选实验方案的能力。 （2）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一步了解结构决定性质这一研究元素化合物的基本学科思想。 （3）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步确立有机基团之间相互影响的观念。 【情感态度价值观】 （1）阅读苯及苯的同系物的结构发现历史，体会想象力和创造力在科学研究中的重要意义；（2）通过设计苯的硝化和溴代的实验方案，培养学生严谨治学、执着追求的科学态度；（3）通过让学生调查研究苯及同系物的作用及危害，使其辩证认识科学技术在社会生活中所起到的作用,通过对科学知识的学习来培养其深切的人文关怀。【教学重点】苯及苯的同系物的化学性质。【教学难点】苯及苯的同系物的结构与性质及其相互联系。;问题: 将下列物质分类,并说明分类标准? 　　; 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。; 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。; 大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。;【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？;一、苯(benzene)的结构与化学性质;【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。苯为平面形分子。 （3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式）或;2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 (4) 苯有毒。 ;3、苯的化学性质 ;2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）;;;3）苯的加成反应 （与H2、Cl2);;实验设计;【链接1】 ; 从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们要检验该产物; ;2Fe + 3Br2 = 2FeBr3;实验：苯跟溴的取代反应实验方案;【苯与溴的反应实验思考】;3、反应后的产物是什么？如何分离？;1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？;苯与溴的反应;【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。;在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。;【苯的硝化反应——实验思考】;③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ; ;CH3 ;对比思考:;;二、苯的同系物;用数学方法确定苯（C6H6）的同系物（相差（CH2）x）的通式的过程：;选取代表物;（一）氧化反应;【实验】;; 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？;;事实上还有：;与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）;㈡ 取代反应;TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景;2. 苯的同系物的卤化反应 ; 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？; 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?;㈢ 苯的同系物加成反应 ;1、来源：;2、稠环芳香烃;;【归纳】;苯与甲苯性质比较;对比与归纳;【思考】讨论甲苯与液氯在不同的条件下可发生哪些反应？;已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种