有机化合物的结构命名和同分异构现象.ppt

旋光异构体结构的书写一、透视式虚线表示在平面背后粗实线表示在平面前方实线表示在平面上第73页,共107页，星期六，2024年，5月Fischer投影式书写规则（投影规则）用一个“+”字，其交叉点代表手性碳原子，按国际命名原则，将碳链放在垂直线上，氧化态较高的碳原子或它链中第一号碳原子在上，与垂直线相连的基团表示伸向纸后，远离读者，以水平线相连的基团表示伸向纸前，伸向读者。第74页,共107页，星期六，2024年，5月注意：①分子中的主链以竖线表示；②手性碳原子不写出；③投影只能在纸面上转180°而不能转90°。④投影不能离开纸面翻转。二、Fischer投影式第75页,共107页，星期六，2024年，5月首先把手性碳上所连的四个原子或基团根据顺序规则排出大、中、小、最小。观察者从最小原子或基团的的对面看，然后再观察这三个基团的大、中、小走向，顺时针为R，逆时针为S。方法：次序规则排次序，方向盘上定构型。旋光异构体的构型的R/S命名法第76页,共107页，星期六，2024年，5月举例：按顺序规则：BrClCH3H顺时针R构型按顺序规则：ClC2H5CH3H逆时针S构型1.对楔型式（或透视式）的命名第77页,共107页，星期六，2024年，5月（2）直接利用Fischer投影式命名： COOH H OH HO H CH3 CH3 CH2Cl HHOCH2 Cl HOCH2 Cl H CH2ClRSSR中大小中大小最小基在横键上，纸面走向与实际走向相反。逆时针R,顺时针S.最小基在竖键上，纸面走向与实际走向相同。逆时针S,顺时针R. COOH小横反，竖不变第78页,共107页，星期六，2024年，5月D/L和R/S命名法之间并无一定的对应关系。注意！说明C*上四个基团在空间排列的形象。是由仪器实际测定的。构型和旋光方向没有什么必然的对应关系第79页,共107页，星期六，2024年，5月旋光异构体的数目和非对映体含有1个手性碳原子的化合物具有1对对映体(21个) 一对对映体具有相同的熔点、沸点、密度，两者的比旋光度大小相等，方向相反。其生物活性方面有可能存在差异。第80页,共107页，星期六，2024年，5月*含两个手性碳的化合物含两个不同的手性碳(22个光学异构体)[a]D-7.1° +7.1°+9.3°-9.3°对映体非对映体对映体非对映体：旋光能力不同，许多物理、化学性质也不同。含多个手性碳原子化合物的对映异构第81页,共107页，星期六，2024年，5月相同非对映体之间性质有明显差别含两个相同手性碳的化合物[α]D-12° +12° 0° 对映体非对映体同一物质由于分子中存在对称面的而使分子内部旋光性互相抵消的化合物，称为内消旋体*第82页,共107页，星期六，2024年，5月*含有n个不相同手性碳原子的化合物：旋光异构体的数目=2n；对映体的成对数目=2n/2；外消旋体数目=2n/2；n为不相同的手性碳原子数。含有n个相同手性碳原子的化合物：数目少于2n。第83页,共107页，星期六，2024年，5月手性是判断化合物分子是否具有对映异构(或光学异构)的必要条件,分子具有手性,就一定有对映异构,而且一定具有旋光性。判断化合物分子是否具有手性,只需要判断分子是否具有对称面和对称中心,凡是化合物分子有具有对称面或有对称中心则不是手性分子。含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子,含有多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子,这种化合物可能有手性,也可能不具有手性(如内消旋体)。小结第84页,共107页，星期六，2024年，5月不含手性碳原子化合物的对映异构含有碳原子以外的手性原子的化合物第85页,共107页，星期六，2024年，5月第86页,共107页，星期六，2024年，5月碳环化合物的对映异构2－羟甲基－1－环丙烷羧酸的立体异构顺式顺式反式反式对映体对映体(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)(Ⅳ)第87页,共107页，星期六，2024年，5月环丙烷－1，2-二羧酸的立体异构反式