有机合成的主要任务课件高二下学期化学人教版选择性必修3.pptx

3.5.1有机合成的主要任务

核心素养目标宏观辨识与微观探析能从分子层面理解有机化合物的结构特点，理解不同官能团对有机物性质的影响，建立“结构决定性质”的观念。证据推理与模型认知通过对典型有机合成反应的分析，掌握有机合成中常见的反应类型和断键成键规律，构建有机合成的思维模型。科学态度与社会责任认识有机合成对人类社会发展的重要贡献，关注有机合成过程中的绿色化学理念，培养学生的社会责任感。

学习重难点重点理解有机合成的主要任务是构建碳骨架和引入官能团。掌握常见的碳骨架构建方法和官能团的引入、转化方法。难点学会运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线。培养学生综合运用所学知识解决有机合成实际问题的能力。

课前导入

课前导入自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质，如以青篙素为原料合成篙甲醚等。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。你知道有机合成的主要任务是什么吗？

构建碳骨架

1.碳链增长有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。有机合成的两个主要任务构建碳骨架的方式有：碳链的增长和缩短，成环和开环。①炔烃、醛、酮与HCN的加成反应CHCHCNCHCHHCNH2O，H+CHCHCOOH丙烯腈使碳链增加一个碳原子CRHOHCNHCN催化剂H2催化剂CRHOHCH2NH2C＝ORH羟基腈氨基醇

1.碳链增长②卤代烃与NaCN的反应CH3CH2CNCH3CH2BrNaCNH2O，H+CH3CH2COOH③卤代烃与炔钠的反应2CH3CCH+Na液氨2CH3CCNa+H2CH3CH2Br+CH3CCNa2CH3CH2CCCH3+NaBr④羧醛缩合反应αHCH3CO+CH3CHO催化剂CH2CHOCH3COHH催化剂△CH3CHCHCHO+H2Oβαβα加成消去

2.碳链缩短碳链缩短的反应羧酸、羧酸盐的脱羧反应不饱和烃（烯烃、炔烃、苯的同系物）的氧化反应酯、蛋白质、糖类的水解反应石油的裂解或裂化由反应物性质选择适宜试剂

2.碳链缩短①羧酸或羧酸盐的脱羧反应RCH2COOH△RCH3+CO2CRONa＝O+NaO—H△CaONa2CO3+R—H②不饱和烃（烯烃、炔烃、苯的同系物）的氧化反应C＝CH—RR1R2KMnO4H+C＝OR1R2+R—COOH（1）碳碳双键断裂，双键碳上有H，氧化产物为—COOH。（2）双键碳上无H，氧化产物为酮羰基。（3）产物中碳原子数之和与反应物烯烃的碳原子数相同。

2.碳链缩短RCCHKMnO4H+RCOOHKMnO4H＋—CHRR—COOH与苯环直接相连的C上有H，整个侧链被氧化为—COOH3.成环反应①共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alderreaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。＋△

3.成环反应1,3-丁二烯COOH＋△COOH123456123465（1）共轭二烯烃中1，2号和3，4号碳原子之间的碳碳双键断裂成单键；（2）烯烃碳碳双键中一个键断裂，1号和5号碳原子相连，4号和6号碳原子相连；（3）在2号和3号碳原子之间形成新的双键。

3.成环反应③形成环酯COOHCOOH+HOCH2HOCH2O=CO=COCH2CH2O+H2O浓H2SO4△④形成环醚HOCH2CH2OH一定条件O+H2O

引入官能团

1.引入碳碳双键有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。引入常见官能团的方法如表所示：①卤代烃的消去CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O乙醇△②醇的消去CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃③炔烃的不完全加成CH≡CH+HClCH2=CHCl催化剂△

2.引入碳卤键①烷烃卤代反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl光②苯及其同系物的卤代反应—CH3＋Cl2光—CH2Cl＋HCl③不饱和烃的加成反应CH=CH+HClCH3CH2Cl催化剂△④醇与HX的取代反应CH3CH2?OH+H?BrCH3CH2?Br+H2O△↑液溴＋Br2FeBr3—Br＋HBr

3.引入羟基①烯烃与水加成CH2＝CH2＋H2OCH3C