有机化学课件教案-02-2.ppt

*烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条件下（如光、高温或催化剂的影响下）也可以发生某些反应。二、化学性质在常温下烷烃的化学性质很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不起作用。烷烃化学性质比较稳定的主要原因：（C-C键能为345.6KJ/mol；C-H键能为415.3KJ/mol）●C-C及C-Hσ键较牢固●烷烃为非极性分子，一般条件下试剂不易进攻。②部分氧化（选择性氧化）1.氧化反应①燃烧CH4+2O2CO2+2H2O+891.2kJ/mol点燃CnH·2n+2+O2nCO2+(n-1)H2O+热能3n+12点燃CH3CH2-CH2CH3+O22CH3COOH+H2O乙酸钴52150~225℃~5Mpa~50%R-CH2-CH2-R/R-COOH+R/-COOH+其它酸MnO2107~110℃高级脂肪酸R—R/R-OH+R/-OH催化剂2.卤代反应烷烃分子中的氢原子被卤素所取代的反应称为卤代反应。烷烃与卤素在室温和黑暗中并不发生反应，但在强烈日光照射下，则发生猛烈反应。在漫射光、加热或某些催化剂作用下，能够进行可以控制的卤代反应。CH4+2Cl24HCl↑+C强日光一氯甲烷CH4+Cl2CH3Cl+HClhν或250℃二氯甲烷CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClhν或250℃三氯甲烷CH2Cl2+Cl2CHCl3+HClhν或250℃四氯化碳CHCl3+Cl2CCl4+HClhν或250℃其它烷烃的卤代碳链较长的烷烃进行氯化时，可以取代不同的氢原子得到不同的氯化烃。丙烷1-氯丙烷2-氯丙烷CH3-CH2-CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+CH3-CH-CH3Clhν25℃43%57%氯代叔丁烷氯代异丁烷CH3-C-H+Cl2CH3-C-Cl+CH3-C-HCH3CH3hν25℃CH3CH3CH3CH2Cl异丁烷36%64%伯氢叔氢=36/164/915≈仲氢伯氢=57/243/614≈在室温下，叔、仲、伯氢原子被氯原子夺取的相对速率为5:4:1。反应活性：3°＞2°＞1°HHH卤素对烷烃进行卤代的相对活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2在溴代反应中，烷烃分子中的各种H的活性次序也是3°＞2°＞1°，但是它们的反应活性相差很大。HHH烷烃的溴代反应的选择性比氯代要好。反应活性：3°:2°:1°=1600:82:1HHH丙烷CH3-CH2-CH3+Br2CH3CH2CH2Br+CH3-CH-CH3Brhν127℃3%97%CH3-C-H+Br2CH3-C-Br+CH3-C-HCH3CH3hν127℃CH3CH3CH3CH2Br异丁烷99%微量反应物转变为产物所经过的途径或过程叫做反应历程或反应机理。反应机理是在综合实验事实后提出的理论假说。如果一个假说能完满地解释观察到的实验事实和新发现的现象，同时根据这个假说所作的推断被实验所证实，它与其它有关反应的机理又没有矛盾，这个假说则称为反应机理。§2-5卤代反应历程通过反应历程可以告诉我们：反应分几步进行；反应的中心在哪里；分子内部如何调整。（包括键的变形、电子云分布