有机化学课件教案-08 芳香性及休克尔规则.ppt

*CompanyLOGO有机化学考研辅导1.芳香性(Aromaticity)芳香性：类似于芳烃的性质，易取代，难加成，难氧化。2.休克尔规则同平面闭合共轭π电子数为4n+2芳香性及休克尔规则n不能趋于无穷大所有原子均为sp2杂化无需考虑P轨道电子单环化合物芳香性的判别三元环SbF5，SO2-75oC,-2Cl无芳香性无芳香性有芳香性有芳香性闭合不共轭SbF5,SO2-75oC,-2Cl-解释为何具有芳香性？……….无芳香性有芳香性四元环五元环π电子数不符七元环+Ph3C+Br-AgNO3+AgBrBr-环庚三烯正离子1891年合成1954年确定结构1954年制备H在二个O上迅速交换。有芳香性，与苯酚性质相似。易发生溴化、羟甲基化等亲电取代反应，取代基主要进入3，5，7位。7123456夺取负氢离子卓酚酮八元环4HC?CHNi(CN)215-20atm,50oC（70%）能发生典型的烯烃反应。离域能为零。具有单、双键结构。澡盆型。有芳香性无芳香性?2K乙醚C-C键键长平均化，均为1.40A。八个碳原子共平面。*K给出二个电子。单环共轭多烯小结闭合不共轭，无芳香性闭合共轭，π电子数不符无芳香性如何使其成为共轭体系？如何使其π电子数符合4n+2？带电荷，杂化状态改变带电荷，电子数改变246468357闭合共轭，π电子数符合4n+2有芳香性26610闭合共轭，π电子数符合4n+2有芳香性判断是否有芳香性？闭合共轭，π电子数为10，符合4n+2，有芳香性杂化状态sp3-sp2+不算电子-+2e杂化状态sp2-sp2+-1e-+1e杂环化合物闭合共轭，π电子数符合4n+2有芳香性O,S的杂化O：1S22S22Px22Py12Pz1S：1S22S22P63Px13Py13Pz1判断12基态杂化态N的杂化N：1S22S22Px12Py12Pz1判断12基态杂化态2Na+H2交叉共轭体系是指：两个环共用一边，也共用这边上两个碳的?电子，电子可以在两个环之间流动。茚负离子封闭共轭体系，平面，每环有6个电子。茚