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浅析有机化学推断和合成题 　　有机化学推断与合成题不但能考查学生对有机基础知识掌握和应用的程度,还能进一步培养学生自学、分析、综合创新等能力，在新旧内容相互联系的推断过程中充满着辩证逻辑思维，成为近几年高考化学的热点。这类试题中大多含有新的信息，对考生的心理素质要求较高，考生普遍感到这类题型较难。在此，本文通过一些简要说明及实例分析，谈谈解有机信息题所需的基础知识和推断的方法与技巧。 　　一、有机推断与合成题的特点 　　无论有机推断与合成题的取材怎样，有一点是必不可少的，那就是推断过程所用的信息都跟中学化学有机基础有紧密联系。主要考查烃和烃的衍生物的转化关系的知识点有：反应类型、反应方程式的书写、同分异构体的判断与书写、结构和官能团的判断、量的计算、分子式和结构简式的确定等，所以，考生必须掌握烃和烃的衍生物有关的组成、结构、性质、反应原理、实验过程和现象，以及它们相互转化的网络，主要有加成、消去、卤代、水解、还原、氧化（特别是－OH氧化）、酯化、加聚反应原理及其应用。如： 　　1.醇的消去反应可联想到卤代烃的消去：CH3CH2Cl→CH2=CH2↑+HCl 　　2.酯化反应可应用到合成环状化合物或高分子化合物： 　　HO-CH2CH2CH2COOH浓H2SO4 　　CH2CH2CH2COO 　　二、有机推断与合成题推断过程通常要抓住以下几个关键信息 　　1.结构信息 　　主要有碳架、官能团位置和性质。如： 　　(CH3)2C=CHCH3①O3②Zn,H2O(CH3)2C=O+CH3CHO 　　C=C双键断裂，形成两个C=O，原来的碳架已分成两个碳架。如： 　　①O3②Zn,H2O 　　C 　　CH3OCH2CH2CH2CHO 　　官能团变化跟上述一样，但碳架是由环状变为链状，碳原子数目没变。 　　2.组成信息 　　主要有分子量、组成的元素或基团。 　　如，柠檬醛分子结构呈直线状，碳分子的排列方式可以划分为若干个二烯烃的碳链结构，分子量为152。可知：①碳链符合CnH2n-2,②有－CHO，综合可得CnH2n-3CHO的分子量为152，即14n+26=152，n为9。进而求得分子式为C10H16O。 　　3.反应信息 　　主要是反应前后官能团的转变、其转变前后的位置、反应的条件等。如： 　　有机化合物A-H的转换关系如下所示： 　　A 　　H2催化剂① 　　E 　　Br2／CCl4 ② 　　F 　　NaOH水溶液△③ 　　G 　　HOCCH2CH2COHOO 　　H+，△④ 　　H（C9H14O4） 　　请回答下列问题： 　　（1）链径A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，lmolA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是 ,名称是 ; 　　（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ； 　　（3）G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是 ; 　　（4）①的反应类型是 ;③的反应类型是 。 　　从反应条件和（1）中的信息可知A为炔，E在转变成G的过程中有Br2/CCl4、NaOH水溶液反应条件，联系到官能团的转变，不难得出E为烯，F为卤代烃，G为醇。 　　三、有机推断与合成题的推断方法和解题思路 　　1.顺向思维 　　【例1】 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下图（反应条件没有全部注明）： 　　CH3 　　Cl2催化剂，①A 　　一定条件下② 　　CH3OH 　　CH3I③ 　　CH3OCH3 　　④ 　　COOHOCH3 　　C2H5OH⑤ 　　B 　　HI⑥ 　　COOC2H5OH 　　根据上图回答： 　　（1）有机物Ａ的结构简式是 。 　　（2）反应①～⑥中属于取代反应的有 。 　　（3）反应③的化学方程式为（不用写反应条件） 。 　　（4）在合成线路中，设计第③和第⑥这两步的目的是 。 　　解析：此类题型主要考查学生对基础的应用，对比 　　CH3 　　和 　　CH3OH 　　可知A是Cl2取代了－CH3的对位，为 　　CH3Cl 　　。纵观①～⑥，在第④步由－CH3变成了－COOH，出现了C＝O,在中学课本中不常提到，但从得氧失氢的角度分析可知为氧化反应；联系苯酚易被氧化，可确定第③步是保护－OH；比较B前和B后的物质以及第⑤和第⑥的反应所用的物质，不难得出⑤为酯化反应；第⑥步是重新生成－OH。所以属于取代反应的有①②③⑤⑥，第③步的化学方程式容易得出。