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2025届高考化学一轮总复习第10章有机化学基础第50讲卤代烃醇酚课件.pdf

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第50讲卤代烃醇酚

1.了解卤代烃、醇类、酚类的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中

的重要应用。

2.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响等方面分析醇和酚的

反应规律。

考点一卤代烃

卤素原子

1.概念:烃分子中的氢原子被取代后生成的化合物,可表

碳卤键(卤素原子)

示为R—X(其中R—表示烃基),官能团是。

2.物理性质

(1)沸点:比同碳原子数的烃的沸点要______。

(2)溶解性:不溶于水,可溶于有机溶剂。

(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。

[特别提醒]

卤代烃能发生消去反应的结构条件:①卤代烃中碳原子数≥2;②存在β-H;

③苯环上的卤素原子不能消去。

4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法

(1)检验流程

(2)注意事项:加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与

AgNO反应,产生棕褐色的AgO沉淀,干扰检验的结果。

32

解析:四个选项中的化合物都能发生水解反应。A项中的化合物只有一个

碳原子,C、D两项中的化合物与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没

有氢原子,所以A、C、D三项中的化合物均不能发生消去反应。

2.下列关于2-溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是()

A.2-溴丁烷中C—Br的键长比C—C的短,但极性大,故易断裂

B.用NaOH水溶液、AgNO溶液、硝酸可检验其含有溴元素

3

C.用水、酸性KMnO溶液可检验其发生消去反应的有机产物

4

D.与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应,有机产物可能有三种不同的结

解析:A项,溴原子的原子半径大于碳原子的原子半径,故

2-溴丁烷中C—

Br的键长比C—C的长,A错误;

B项,2-溴丁烷在氢氧化钠水溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠,加入

稀硝酸中和氢氧化钠排除氢氧根离子对溴离子检验的干扰,再加入硝酸银

溶液会有浅黄色沉淀生成,故用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、硝酸可检

验2-溴丁烷中含有溴元素,B正确;

C项,2-溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应生成1-丁烯或2-丁

烯,由于乙醇易挥发,因此将产生的气体先通入水中除去乙醇,再通入酸

性KMnO溶液中,溶液褪色,故可检验消去反应的有机产物,C正确

4

D项,2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成1-丁

烯或2-丁烯和水,可能因反应生成的水得到氢氧化钠溶液,所以2-溴丁烷

与氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成2-丁醇,故所得有机产物可能有3种

不同的结构,D正确。

二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用

3.已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系,下列说法错误的是(

)

A.反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应

B.反应②的条件为NaOH的醇溶液、加热

C.W在一定条件下可发生消去反应生成CH≡C—CHOH

2

D.由X经三步反应可制备甘油

解析:根据几种有机化合物的分子式和反应条件可得,X为CHCHCH,

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Y为ClCHCHCH,Z为HOCHCHCH,W为HOCHCHBrCHBr,

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