有机化学 第14 章.油脂和磷脂.ppt

Chemistry is a key of science ;【目的要求】 【内容提要】 【建议学时】 2学时 【讲授内容】;油脂;14.1 油脂的组成﹑命名和结构特点;3 油脂中的脂肪酸 1 分类 (1) 根据碳链结构分类;同族内的不饱和脂肪酸能以本族的母体脂肪酸为原 料在体内衍生或合成，而不同族的不饱和脂肪酸则 不能互相转化。 2 必需脂肪酸（essential fatty acid） 人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不 饱和脂肪酸。如亚油酸和亚麻酸不能在人体合成， 花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人 体生命活动的需求。 3 结构特点 直链、含偶数碳、不饱和脂肪酸的构型多为顺式、 人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和硬脂酸而不饱和 脂肪酸主要是由酸。 ;4 组成：天然油脂是由各种甘油酯的混合物、维生素和色素等组成的混合物 14.1.2 命名 1 油脂中脂肪酸的命名脂肪酸的命名常用俗名，如月桂酸﹑亚油酸等。 其系统命名与一元羧酸系统命名法基本相同 。 问题：羧酸的系统命名法中碳链如何编号？用希腊字母如何编号？;脂肪酸的碳链编号同时采用三种编码体系 编号规则 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH Δ编码体系 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 希腊字母编马 ω ……………………..…………………...….δ γ β α;书写规则;2 油脂的命名;14.1.3 结构特点天然油脂是手性分子，其相对构型是L构型，即在Fischer投影式中C2上的脂酰基位于甘油基碳链的左侧。 请同学用油脂结构通式在笔记上写出油脂的L-构型表达式 14.2 油脂的物理性质自学并回答下列问题：为什么油室温下是液体，而脂肪却是半固体或固体？ 14.3 油脂的化学性质;1 皂化（saponification） ; 2 加成反应 氢化 加碘 100g油脂所吸收碘的最大克数称为碘值（iodine number） ;14.3.3 酸败（rancidity）  油脂在空气中放置过久，常会变质，产生难闻的气味，这种变化称为酸败 油脂酸败的主要原因是油脂中不饱和脂肪酸的氧化、分解。其过程可用下式表示：;油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的氧化。其过程表示如下：;中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值（acid number） 。 问题：油脂的皂化值和酸值有什么不同？ 14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性 14.4.1 ω-3 PUFA与神经系统 14.4.2 ω-3 PUFA防治心血管疾病的机理 14.4.3 ω-3PUFA的抗肿瘤作用 14.4.4 ω-3PUFA的抗衰老和抗炎作用 14.5 磷脂磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。分为甘油磷脂和鞘磷脂（又称神经磷脂）。; 14.5.1 甘油磷脂又称磷酸甘油酯，其母体结构是磷脂酸。;手性磷脂酸的命名，IUPAC和IUB建议采用立体专一编号。规则是在甘油的费歇尔Fischer投影式中，C2的羟基必须写出在碳链的左侧，从上到下碳原子的编号为1.2.3，用Sn表示，写在化合物名称前面。;天然存在的甘油磷酸脂都属于Sn－甘油－3－磷酸酯的构型，即属于L－构型。如果是外消旋体，在化合物名称前加前缀“rac”（外消旋），如果构型不明或未详细说明者，则在化合物名称前加前缀“X-”。最常见的甘油磷脂是α-卵磷酯和α-脑磷酯。; 1 α-卵磷酯（lecithin） 又称为磷脂酰胆碱（phosphaticlyl Cholines），是由磷酯酸分子中的磷酸与胆碱中的羟基酯化而成。 ; 2 α-脑磷脂（cephalin）  又称为磷酯酰胆胺，是由磷脂酸分子中的磷酸与胆胺（乙醇胺）中的羟基酯化而成的化合物。;14.5.2 鞘磷脂 又称神经磷脂，其主链是鞘氨醇(神经氨基醇)而不是甘油, 鞘氨醇的氨基与脂肪酸以酰胺键相连,形成N-脂酰鞘氨醇即神经酰胺，神经酰胺的羟基与磷酸胆碱结合而形成鞘磷脂。;14.5.3 磷脂与生物膜 生物膜(biomembrane)是细胞膜(也称质膜或外周膜)和细胞内膜(细胞内各种细胞器的膜) 的统称 生物膜的化学组成为脂类﹑蛋白质﹑糖类﹑