有机化学 第5章.ppt

第五章 旋 光 异 构 ;一、物质的旋光性;旋光仪原理示意图;二、旋光性和分子结构的关系;2. 对称中心 ; 手征性分子：当一个分子不存在对称因素时，该分子的实物和镜象不能重合。简称不对称分子。 ;返回;乳酸; 互相呈实物与镜像的关系，它们的熔点相同，酸性 相同，一般化学性质相同，比旋光度数也相同，只是 旋光方向相反。这样的异构体叫光学对映体。 ;; 等量的光学对映体混合时，左旋体所具有的旋光度， 恰好被其右旋体抵销，因此失去了旋光性。这种特 殊的混合物，称为外消旋体。 （±）表示外消旋体。 ;标准写法是把碳链写在上下竖立的位置，并把氧化态 较高的基团放在碳链的上端，把其它的原子或基团放 在左右横向位置。 ;费歇尔投影式写法注意点： 1. 投影式不能离开纸面旋转。 2. 投影式在纸面旋转180o和360o，结构保持不变。 3. 投??式在纸面旋转90o和270o，结构变成它的对映体。 4. 固定一个基团，其他三个基团依次旋转，构型不变。;要求：1.给出费歇尔投影式能想象出立体结构。 2.立体结构能用费歇尔投影式表示。;Ｄ构型不一定是右旋，也不一定是左旋。 构型与旋光方向之间没有简单的联系。 ;⑵Ｒ,Ｓ构型表示法 ;;R-甘油醛;⑶ R/S 与 D/L比较;四、 含有两个不对称碳原子的旋光异构体 ;Ⅰ;Ⅰ和Ⅱ；Ⅲ和Ⅳ 是对映体;2. 含两个相同的不对称碳原子 ;内消旋体 ：含有不对称碳原子的非手性分子， 用i或meso表示。;;六、不含不对称碳原子化合物的旋光异构 ;2.取代的联苯型化合物