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3.4有机合成.ppt

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3、从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应 写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型: ① ;② ; ③ ;④ 。 4.已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 , 类 别 结构特点 主要性质 烷烃 烯烃 结构特点和官能团性质 1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应(卤代,光照) 3.氧化反应(燃烧) 4.加热分解 单键(C-C) 双键(C=C) 二烯烃 (-C=C-C=C-) 1.加成反应;与H2、X2、HX、H2O 2.氧化反应(燃烧;被KMnO4[H+]氧化) 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成) 类别 结构特点 主要性质 炔烃 叁键(C C) 苯 苯的同系物 苯环( ) 苯环及侧链 1.加成反应(加H2、X2、 HX、H2O) 2.氧化反应(燃烧; 被KMnO4[H+]氧化) 1.易取代(卤代、硝化) 2.较难加成(加H2 ) 3.氧化:①燃烧 ② 侧链易被氧化 邻对位上氢原子活泼 类 别 卤代烃 (-X) 结 构 特 点 烃基与-X相连, C-X键有极性 主 要 性 质 醇 (-OH) 烃基与-OH直接相连,O-H、C-O键均有极性 酚 OH 苯环与-OH直接相连,O-H极性大 1.水解→醇 2.消去→烯烃 1.与活泼金属反应 2.取代:1)与氢卤酸反应 2)酯化反应 3)分子间脱水成醚 3.消去反应→烯烃 4.氧化(燃烧、被氧化剂氧化) 1.弱酸性(与NaOH、Na2CO3反应) 2.取代反应(卤代、酯化) 3.显色反应(与FeCl3) 4.易被氧化 类 别 结 构 特 点 主 要 性 质 醛 O (-C-H ) O -C-H 双键有极性,有不饱和性 羧酸 O (-C-OH) O -OH受-C- 影响,变得活泼,且能部分电离出H+ 酯 O (-C-O-) O R-C-与-OR’间的键易断裂 1.还原反应(与H2加成) 2.氧化反应 (催化氧化、与弱氧化剂、与强氧化剂) 1.酸性 2.酯化反应 水解反应 第三章 烃的含氧衍生物 宇航服用了130多种新型材料,其中多数是有机合成材料 水立方是我国第一个采用ETFE(乙烯-四氟乙烯共聚物)膜材料作为立体维护体系的建筑 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70% 以上是有机化合物。 有机合成是有机化学中最令人瞩目的领域,在工业、农业和科学研究等方面都有广泛的应用。 『阅读·了解』 1、什么是有机合成? 2、有机合成的意义是什么? 3、用示意图表示有机合成的过程。 阅读课本P64,回答: 一、有机合成的过程 1、定义: 有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、意义: ?可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足 ?可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 ?可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 这种按一定顺序进行的一系列反应 就构成了合成路线 如何利用已给的原料合成下列有机物? ①乙醇 → 乙二醇 ②乙烯 → 乙酸乙酯 4、有机合成的思路(任务) 关键: ①目标化合物分子骨架的构建 ②官能团的引入(转化)、消除和衍变 5、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实,按一定顺序反应。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 1.卤代烃的消去反应: CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑+ NaBr+H2O 醇 2.醇的消去反应: (1)引入碳碳双键的三种方法▲ CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2↑+ H2O 浓硫酸 170℃
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