人教版化学选修五3.4《有机合成》课件 (共46张PPT).ppt

【学与问】（教材P66） A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54% 总产率计算—— 多步反应一次计算 请计算一下该合成路线的总产率是多少？ （卡托普利） 结论：合成步骤越多，总产率就越低。 思考：有机合成应遵循什么样的原则？ 四、有机合成遵循的原则 1.尽量选择步骤最少的合成路线—— 以保证较高的产率。 2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 通常采用4个C以下单官能团化合物和单取代苯。 3.满足“绿色化学”的要求。 4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5.尊重客观事实，按一定顺序反应。 请运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯。 练习1： 练习2：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 逆合成分析 + 问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：A→D ，A→E 。 (3) 反应类型：A→D ，A→E 。 问题三 分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 问题三 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 则B的结构简式为： CH3—CH—COOC2H5 OH 则C的结构简式为： CH3—CH—O—C—CH3 COOH O 问题三 分析： A的结构简式为： 则A→D的化学方程式为： CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? H2O+ CH2=CHCOOH 反应类型： 消去反应 CH3—CH—COOH OH 问题三 分析： A的结构简式为： 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以： CH3—CH—COOH OH 问题三 分析： 则A→E的化学方程式为： 2CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? 2H2O + CH—C CH3 O O C—CH CH3 O O 反应类型： 酯化反应 4、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。 解析：用逆向思维方法分析： ①CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ②CH2=CH2+H218O CH3CH218OH ③2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O ④2CH3CHO+O2 2CH3COOH ⑤CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O 浓硫酸 170℃ 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 △ 浓硫酸 △ 5、 由异丁烯合成甲基丙烯酸，路线如下： 回答下列问题： 【练习】 H2C=C-CH3 CH3 A 溴水 ① B ② C 催化剂/△ ③ 催化剂/△ ④ D 浓硫酸 △/⑤ H2C=C-COOH CH3 ⑴反应类型：① ⑤ ⑵反应②的条件 ⑶B生成C的反应方程式 加成反应 消去反应 NaOH水溶液，加热 2HOC(CH3)2CH2OH + O2 2HOC(CH3)2CHO + 2H2O 催化剂 △ 补充、官能团的保护 例1：以BrCH2-CH=CH