羥基官能团的性质与有机物的脱水反应.doc

羟基官能团的性质与有机物的脱水反应 教学目标 知识技能： 能力培养： 科学思想： 科学品质： 科学方法： 重点、难点 　　 我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。 一、羟基的性质： O—H键属哪一种类型的键？ 这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？ 而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。 思考回答：羟基中OH键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性。例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基＞苯环＞烷烃基。因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。 下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。 乙醇与金属钠 苯酚与金属钠 乙醇与氢氧化钠 苯酚与氢氧化钠 醋酸与碳酸钠 苯酚与碳酸钠 2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C2H5OH+NaOH→不反应 C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 （1） 键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。 烃的羟基衍生物比较 ? 酸性：CH3COOHC6H5OH＞ H2CO3＞H2O＞C2H5OH 羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。 羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。 请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。 乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。 乙醇和乙酸的反应。 练习书写并分析。 乙醇分子内脱水反应：消去反应 乙醇分子间脱水反应：取代反应 乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应 2） 碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。 下面我们就不同的脱水反应进行讨论。 首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？ 回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。 你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？ 可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯……等等。 请大家看例题，总结一下此题 中有多少种脱水方式。 例1 [199335]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物： 有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6A、B、E、G的结构简式。 A是_____；B是____； E是____；G（有6角环）是____。 根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定。 （1 ①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。 ②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。 ③二元醇分子内脱去1 ④二元醇分子间脱去1 ⑤二元醇分子间脱去2 ⑥醇醚分子内去1 完成反应的化学方程式： ① ② ③ ④ ⑤ 二、脱水反应的本质 三、发生脱水反应的物质 四、脱水反应的类型 指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？ 乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。 ⑦二醇分子内脱2 ⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式 ⑦ ⑧ 请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。 ① 反应的机理？ ②CH3CH2OSO3H ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ①是由高级脂肪酸R1COOHR2COOH、R3COOH和甘油 通过分子间脱去3分子水，即酯化反应生成。 酸去羟基，醇去羟基氢。 ②由乙醇CH3CH2OHH2SO4通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。 ③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3 ④是由乙二酸和22分子水而生成的乙二酸二乙酯。 ⑤是21分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。 ⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1 ⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2 ⑧是由nn个乙