第3章糖和苷讲述.ppt

3．按成苷糖链数分 1个位置成苷——单糖链 2个位置成苷——双糖链 4．按苷元结构不同分类 如：黄酮苷、蒽醌、香豆素、强心苷、皂苷等 5、按苷原子不同分类 （一）氧苷（O-苷）（天然药物中最常见） 如：红景天苷 氧苷： 1、醇苷：是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。如红景天苷。 2、酚苷：是通过酚羟基而成的苷。如天麻苷。 3、酯苷：苷元以-COOH和糖的端基碳相连接的是酯苷。如山慈菇苷A。 4、氰苷：是指一类α羟腈的苷。如野樱苷。 红景天的主要有效成分， 具有强壮和改善心脏功能的作用。 天麻的主要有效成分， 具有镇静和镇痛的作用。 （二）硫苷：如萝卜苷、黑芥子苷。 （三）氮苷(最易水解）： 如巴豆苷 。 （四）碳苷： （最难水解） 如芦荟苷。 ㈠一般性质 苷类一般为无色、无还原性的无定型粉末，有一定的吸湿性。 一般无味，有的具苦、甜等 （人参皂苷）（甜菊苷） 一、苷的性状和溶解性 第二节 理化性质 （二）溶解性 苷——亲水性（与连接糖的数目、位置有关） 苷元——亲脂性 多数苷类呈左旋，水解后呈右旋性。 二、旋光性 （一）味觉 ①单糖~低聚糖——甜味。 ②多糖——无甜味 （随着糖的聚合度增高，则甜味减小） 第二节 理化性质 二、糖的物理性质 （二）溶解性 单糖——小分子极性大，水溶性好，易溶于水，难溶于乙醇，不溶于有机溶剂 聚合度增高 水溶性下降。 多糖难溶于冷水，或溶于热水成胶体溶液。 单糖极性 多糖极性 （与羟基和碳的分担比有关，即按-OH/C的分担情况而定） （三）化学性质 还原性：单糖、某些低聚糖 水解性：低聚糖、大多数多糖 三、糖的检识 ㈠ 提取 主要为溶剂法——水、稀醇（单糖、低聚糖、多糖） 糖类的提取可根据它们对乙醇和水的溶解度不同，而采用冷热水、冷热稀醇等条件。 为防止多糖发生水解，用稀酸提取时时间宜短，温度最好不超过5℃. 1、莫立许（Molish）试剂反应：：又称糠醛形成反应。单糖、多糖和苷类都可在浓硫酸作用下与α-萘酚试剂发生反应。样品 + 浓H2SO4 + α-萘酚 → 紫红色环 2、斐林（Fehling)试剂反应：还原性糖与新鲜配制的碱性酒石酸铜试剂（斐林试剂）发生反应，可产生砖红色的氧化亚铜沉淀。 3、多伦（Tollen）试剂反应：还原性糖与氨性硝酸银试剂发生反应，产生的金属银附着在试管壁上呈光亮的颜色，此反应又称银镜反应。 三、糖的检识 （一）化学鉴定 斐林反应 Molisch反应 （二）色谱鉴定 1．纸色谱 展开系统：常用水饱和的有机溶剂展开。 如：正丁醇：醋酸：水（4：1：5上层）BAW 水饱和苯酚等溶剂系统。 显色剂：邻苯二甲酸苯胺、硝酸银试剂(使还原糖显棕黑 色)、三苯四氮唑盐试剂（单糖和还原性低聚糖呈红色）、3,5-二羟基甲苯盐酸试剂（酮糖呈红色） 等。 2．薄层色谱 可用（硼酸液 + 无机盐）+ 硅胶 → 制板 吸附剂：硅胶 （用0.03M硼酸液或无机盐的水液代水制板） 常用的无机盐：0.3M磷酸氢二钠或磷酸二氢钠 0.02M乙酸钠 0.02M硼酸盐缓冲液 0.1M亚硫酸氢钠/H2O 第三节 苷键的裂解 1、酸催化水解反应 常用的酸为稀盐酸、稀硫酸等。 机制： * * 费歇尔（E.Fischer）投影式 * Haworth哈武斯式 * 以防发生酶水解；同时还应始终保持提取液为中性，以防止发生酸水解。 * 以防发生酶水解；同时还应始终保持提取液为中性，以防止发生酸水解。 * * 第三章 糖和苷类 教学目标： 1.熟悉单糖、低聚糖和多糖的类型 2.熟悉糖的羟基反应、糖的提取分离方法、苷键裂解的酸催化水解、乙酰解、碱催化水解、酶催化水解及糖的糠醛形成反应 3.掌握苷的含义，分类，苷的一般性质 4.了解苷的提取分离方法 导学情景 情景描述 中班小朋友西西一见到妈妈就扑过来，“今天老师夸我吃饭乖， 还奖励我两块糖！我吃了一块，给妈妈留一块。”“宝贝送给妈妈 的糖肯定是世界上最甜的！”糖是大多数人都喜爱的零食，但是 你知道吗？化学中的糖类化合物是个成员