第3章糖和苷讲述.ppt
文本预览下载声明
3.按成苷糖链数分 1个位置成苷——单糖链 2个位置成苷——双糖链 4.按苷元结构不同分类 如:黄酮苷、蒽醌、香豆素、强心苷、皂苷等 5、按苷原子不同分类 (一)氧苷(O-苷)(天然药物中最常见) 如:红景天苷 氧苷: 1、醇苷:是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。如红景天苷。 2、酚苷:是通过酚羟基而成的苷。如天麻苷。 3、酯苷:苷元以-COOH和糖的端基碳相连接的是酯苷。如山慈菇苷A。 4、氰苷:是指一类α羟腈的苷。如野樱苷。 红景天的主要有效成分, 具有强壮和改善心脏功能的作用。 天麻的主要有效成分, 具有镇静和镇痛的作用。 (二)硫苷:如萝卜苷、黑芥子苷。 (三)氮苷(最易水解): 如巴豆苷 。 (四)碳苷: (最难水解) 如芦荟苷。 ㈠一般性质 苷类一般为无色、无还原性的无定型粉末,有一定的吸湿性。 一般无味,有的具苦、甜等 (人参皂苷)(甜菊苷) 一、苷的性状和溶解性 第二节 理化性质 (二)溶解性 苷——亲水性(与连接糖的数目、位置有关) 苷元——亲脂性 多数苷类呈左旋,水解后呈右旋性。 二、旋光性 (一)味觉 ①单糖~低聚糖——甜味。 ②多糖——无甜味 (随着糖的聚合度增高,则甜味减小) 第二节 理化性质 二、糖的物理性质 (二)溶解性 单糖——小分子极性大,水溶性好,易溶于水,难溶于乙醇,不溶于有机溶剂 聚合度增高 水溶性下降。 多糖难溶于冷水,或溶于热水成胶体溶液。 单糖极性 多糖极性 (与羟基和碳的分担比有关,即按-OH/C的分担情况而定) (三)化学性质 还原性:单糖、某些低聚糖 水解性:低聚糖、大多数多糖 三、糖的检识 ㈠ 提取 主要为溶剂法——水、稀醇(单糖、低聚糖、多糖) 糖类的提取可根据它们对乙醇和水的溶解度不同,而采用冷热水、冷热稀醇等条件。 为防止多糖发生水解,用稀酸提取时时间宜短,温度最好不超过5℃. 1、莫立许(Molish)试剂反应::又称糠醛形成反应。单糖、多糖和苷类都可在浓硫酸作用下与α-萘酚试剂发生反应。样品 + 浓H2SO4 + α-萘酚 → 紫红色环 2、斐林(Fehling)试剂反应:还原性糖与新鲜配制的碱性酒石酸铜试剂(斐林试剂)发生反应,可产生砖红色的氧化亚铜沉淀。 3、多伦(Tollen)试剂反应:还原性糖与氨性硝酸银试剂发生反应,产生的金属银附着在试管壁上呈光亮的颜色,此反应又称银镜反应。 三、糖的检识 (一)化学鉴定 斐林反应 Molisch反应 (二)色谱鉴定 1.纸色谱 展开系统:常用水饱和的有机溶剂展开。 如:正丁醇:醋酸:水(4:1:5上层)BAW 水饱和苯酚等溶剂系统。 显色剂:邻苯二甲酸苯胺、硝酸银试剂(使还原糖显棕黑 色)、三苯四氮唑盐试剂(单糖和还原性低聚糖呈红色)、3,5-二羟基甲苯盐酸试剂(酮糖呈红色) 等。 2.薄层色谱 可用(硼酸液 + 无机盐)+ 硅胶 → 制板 吸附剂:硅胶 (用0.03M硼酸液或无机盐的水液代水制板) 常用的无机盐:0.3M磷酸氢二钠或磷酸二氢钠 0.02M乙酸钠 0.02M硼酸盐缓冲液 0.1M亚硫酸氢钠/H2O 第三节 苷键的裂解 1、酸催化水解反应 常用的酸为稀盐酸、稀硫酸等。 机制: * * 费歇尔(E.Fischer)投影式 * Haworth哈武斯式 * 以防发生酶水解;同时还应始终保持提取液为中性,以防止发生酸水解。 * 以防发生酶水解;同时还应始终保持提取液为中性,以防止发生酸水解。 * * 第三章 糖和苷类 教学目标: 1.熟悉单糖、低聚糖和多糖的类型 2.熟悉糖的羟基反应、糖的提取分离方法、苷键裂解的酸催化水解、乙酰解、碱催化水解、酶催化水解及糖的糠醛形成反应 3.掌握苷的含义,分类,苷的一般性质 4.了解苷的提取分离方法 导学情景 情景描述 中班小朋友西西一见到妈妈就扑过来,“今天老师夸我吃饭乖, 还奖励我两块糖!我吃了一块,给妈妈留一块。”“宝贝送给妈妈 的糖肯定是世界上最甜的!”糖是大多数人都喜爱的零食,但是 你知道吗?化学中的糖类化合物是个成员
显示全部