2013_2014学年高一化学人教版必修二辅导与检测课件第3章第2节第2课时苯.ppt

第二节　来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时　苯;; 芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大多数是在挥发性香精油、香树脂，以及其他具有香味的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名叫Toluterebaisamum的乔木)香脂，等等。当然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个;名词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯环的烃，它仅含碳氢两种元素。 苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有什么性质？;1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。;苯的分子结构;2.结构特点 (1)苯分子为平面____________结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子__________。 (3)6个碳碳键________，是一种介于____________之间的特殊化学键。;苯的性质;2.化学性质;3．苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物;应用思考：1. 分子中所有原子可能共平面吗？;2．从苯的结构式来看，苯分子中化学键是单键和双键交替的，真的是这样吗？试以实验证明之。;3．苯的硝化反应实验中，浓H2SO4的作用是什么？如何配制浓H2SO4和浓HNO3的混合物？; 4．苯不能和溴水反应，只能把溴从水中萃取出来而使溴水褪色；但是苯和液溴在FeBr3催化作用下能发生取代反应。怎么验证该反应是取代反应而不是加成反应呢？;综合拓展;4．反应的实质是苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液检验，证明发生的是取代反应而非加成反应。;二、苯的硝化反应实验操作的注意事项 1．浓硫酸在该反应中的作用是作催化剂和吸水剂。 2．硝化反应的温度在50℃ ～60℃，应用水浴加热。 3．实验中反应物加入顺序：一定要注意先取浓硝酸，之后将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并振荡使之混匀，待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却后，再慢慢滴入苯。 4．粗硝基苯因溶解有浓硝酸分解产生的NO2而呈淡黄色，提纯的方法是用碱溶液洗涤后分液。; 三、甲烷、乙烯、苯的比较;取代反应;四、各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较;尝试应用;2．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于(　　) A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯不与溴水发生加成反应 C．是由苯的分子结构所决定的 D．苯是芳香烃;3．下列物质在空气中燃烧，会产生浓烈黑烟的是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．甲烷 D．苯;一、苯的结构; 解析：不论苯的实际结构中碳原子之间是单、双键交替还是介于单、双键之间的独特的键，其一元取代物都只有一种，所以苯的一元取代物无同分异构体，不能说明苯的结构中碳碳键的差别，故A项不对。假如苯分子中碳原子之间是单、双键交替的，那么其邻位二元取代物中有取代基的两个相邻碳原子间一种情况是双键，一种情况是单键，这两种结构就应是不同的物质；假如苯分子中的碳碳键都是相同的，其邻位二元取代物就只有一种；反过来讲，苯的邻位二元取代物只有一种，正说明苯分子中的碳碳键不是单、双键;交替的情况，故B项正确。同理，苯的间位和对位二元取代物中，不论碳碳间是单、双键交替的，还是介于单、双键之间的键，结构都只有一种，说明C、D两项都不正确。 答案：B 名师点睛：因苯的凯库勒式为 ，往往会误解为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的，因此，苯并不能与溴水、酸性KMnO4溶液发生反应。但在分析苯的不饱和程度时，可以看做是苯分子中存在三个双键，因此，苯与H2发生加成反应时，物质的量之比为1:3。;变式应用;解析：苯的分子结构中碳碳键相同，所以呈平面六边形结构，A项正确；虽然可以用 表示苯的分子结构，但苯分子中并不存在碳碳双键，所以苯与乙烯的性质不同，B项错误；苯不能与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，C项正确；苯与浓硝酸的反应属于取代反应，D项错误。 答案：AC; 二、苯的性质;解析：苯是没有颜色、带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点是5.5℃，沸点是80.1℃。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生取代反应；在一定条