乙酰水杨酸的制备说课.ppt

《有机化学实验》 乙酰水杨酸的制备 一、阿斯匹林简介 阿司匹林(Aspirin) 即乙酰水杨酸, 学名：2-(乙酰氧基)苯甲酸。阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今仍是应用最广泛的消炎、解热、镇痛药之一。近年来的医学研究还发现,阿司匹林具有抗血栓、预防结肠癌、抑制艾滋病病毒繁殖等作用。其稀溶液用于浇灌果树,有减少落花、落果、增加结实率等功效。 乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点132-135℃。 一、阿斯匹林简介 工业上主要利用苯酚钠在5～6大气压下于120～170℃与二氧化碳反应；再用酸中和后再和乙酸酐反应得到， 制备阿司匹林的催化方法有： 酸催化合成阿司匹林 ①浓硫酸催化的缺点严重腐蚀设备、污染环境，且易发生副反应 ②磷酸;③草酸 一、阿斯匹林简介 2.碱催化合成阿司匹林 ①固体KOH;② Na2CO3 3.无机氧化物及盐类催化合成阿司匹林 (二氧化锡 ) 4.分子筛催化合成阿司匹林 5.维生素C催化合成阿司匹林 二、实验目的 1.熟悉酰化反应的原理和实验操作方法 2.学会搅拌、抽滤、结晶等方法提纯有机物 三、实验原理 酰基化试剂一般有：酰氯、酰溴、酸酐 副反应 反应时会有少量高聚物生成 主反应 三、实验原理 三、实验原理 反应的检测： 水杨酸在中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试液反应，溶液显紫色。反应pH值为4-6，在强酸性溶液中配位化合物分解。此显色反应极为灵敏，只需取稀溶液进行试验； 阿司匹林结构中无酚羟基，不能与三氯化铁反应，阿司匹林需加热水解，生成水杨酸才能与三氯化铁反应。 阿司匹林在生产过程中乙酰化不完全或贮藏过程中水解产生水杨酸，对人体有毒，所以规定阿司匹林的质量评价需要检查水杨酸，方法原理就是上述反应。 四、实验装置 回流防水装置 减压过滤装置 五、仪器与药品 仪器: 回流装置，减压过滤装置，烧杯 药品：水杨酸、乙酸酐、硫酸氢钠、饱和碳酸氢钠浓盐酸 六、主要试剂的物理参数 -73.1 157-159 熔点(℃) 1.450 折光率 138.6 211 沸点(℃) 1.08 1.44 密度 硫酸氢钠 乙酸酐 水杨酸 物质 七、实验步骤 反应瓶中加入水杨酸3.0g、乙酸酐6mL和一定量的硫酸氢钠(反应物总量的3.16%), 水浴加热（控制温度75℃）搅拌30min后滤出催化剂。滤液中加入冰水,有固体析出,抽滤得粗产品。加入饱和碳酸氢钠溶液,搅拌,滤出不溶杂质(可能是某些聚合物) 。滤液缓慢倒入盛有浓盐酸的烧杯中,并不时搅拌,有产品析出,烧杯置于冰水浴中冷却20 min ,以使结晶完全。抽滤、干燥得阿司匹林产品。 八、注意事项 1.反应仪器均要干燥，反应过程中要防止空气中的水蒸气进入反应体系。 2.控制好温度(水温90℃),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。 九、问题与讨论 1.反应容器为什么要干燥无水？ 2.何谓酰化反应？常用的酰化剂有哪些？ 3.通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？ 4.本实验中可产生什么副产物？ * 乙酰氧基 酰氧基 * 乙酰氧基 酰氧基 * 乙酰氧基 酰氧基 *