（全国版）2019版高考化学一轮复习 有机化学基础 第4节 醇、酚学案.doc

第4节　醇、酚 考试说明 1．了解醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。 2．能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 命题规律 本节内容是高考的热点之一，主要考查醇的消去、氧化、酯化反应和酚类的弱酸性，结合有机合成路线考查酚的检验等。考点1　醇 1．概念 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 2．分类 3．物理性质的变化规律 (1)低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。 (2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。 (3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。 (4)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 4．几种常见的醇5．化学性质(以乙醇为例) (1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (2)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 (3)醇的消去反应规律 【基础辨析】 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(×) (2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(√) (3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(×) (4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(√) (5)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃。(√) (6)分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体。(√) 1．分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　A 解析　分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C3H7—CH2OH，—C3H7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。 2．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是(　　) A．与浓氢溴酸卤代 B．与浓硫酸共热消去 C．铜催化氧化 D．与戊酸催化酯化 答案　B 解析　戊醇C5H11OH有8种结构，与氢溴酸卤代时，—OH被—Br取代，可生成8种溴代烃；与浓硫酸共热消去时，可生成含五个碳原子的烯烃，共有5种；与铜催化氧化时，只有一种醇()不能被氧化，故氧化所得产物有7种；与戊酸酯化时，由于戊酸有4种结构，因此形成的酯有32种，所以选B。 考点2　酚 1．组成与结构 2．物理性质 3．化学性质(结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性(苯环影响羟基) ①电离方程式：C6H5OH((C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ②与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 ③与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： (2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： 说明：①此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ②在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。 ③取代的位置是羟基的邻、对位。 (3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 4．醇、酚类物质的比较 【基础辨析】 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 1．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是(　　) A．1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和12 mol H2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2 molCO2 B．1 mol己烯雌酚可与5 mol Br2发生取代反应 C．己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种(不包括顺反异构) D．己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面 答案　C 解析　己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和10 mol H2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项错误；1 mol该分子中酚羟基邻位有4 mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B项错误；该分子结构对称，C项正确；结合乙烯、苯的平面结构分析，分子中至少有8个碳原子共平面，D项错误。 2．木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子