实验十二甲基橙的制备.ppt

大学有机化学实验课程 甲基橙的制备 本节内容 实验目的 学习和掌握一步法合成甲基橙的原理和方法。 巩固重结晶的原理和操作。 实验原理 一般制备方法：甲基橙可通过对氨基苯磺酸的重氮化反应以及重氮盐与N，N-二甲苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中进行偶联来合成。 其化学反应过程如下： 重氮盐特点： 1. 大多数重氮盐很不稳定，室温分解放出氮气。当氨基邻对位有强吸电基时（如磺酸基），重氮盐比较稳定，反应温度可稍高； 2. 制成的重氮盐不宜久放，应尽快进行下一步反应； 3. 若反应中温度大于5℃，则生成的重氮盐易水解为苯酚，降低产率。 试剂与规格 亚硝酸钠 C.P. 对氨基苯磺酸 C.P. N，N-二甲苯胺 C.P. 95% 乙醇 C.P. 5%氢氧化钠 实验步骤 粗品的制备 粗品的精制 粗品的制备 在100ml小烧杯中加入2.5g（0.014mol）对氨基苯磺酸晶体和1.5ml N,N-二甲苯胺（0.012mol），搅拌均匀后，加入50ml水，测出PH值（大约等于6）. 搅拌下滴加20％的亚硝酸钠5ml（约需15分钟），滴完后继续搅拌20分钟，此过程中要测出开始、中间和结束时的PH值，观察颜色变化。 注解： 搅拌的目的是使对氨基苯磺酸完全重氮化。 滴加慢是为了保证重氮盐完全反应以避免其分解。一般6 d/min。 颜色由红色→橙色→紫色→棕色。 PH值先降后升。 3. 取2%的氢氧化钠5ml加入反应液中，使体系显弱碱性，搅拌均匀，测出PH值。 4. 加热至沸，溶解固体，或至松散悬浮液。 5. 冷却至室温，抽滤得粗品。 粗品的精制 粗产品用2%的氢氧化钠溶液重结晶（200ml烧杯）。待结晶完全析出后抽滤，沉淀用5ml乙醇洗涤，得到橙色的甲基橙。称重回收。 取少量甲基橙溶解于水，加几滴稀盐酸溶液，观察所呈现的颜色。接着用稀氢氧化钠溶液中和，颜色有什么变化？ 思考题 产物用乙醇洗涤的目的是什么？ 如何除去过量的亚硝酸？ * * 一 实验目的 二 实验原理 三 试剂与规格 四 实验步骤 五 思考题 *