2013年高二化学课件：1-4-3分子结构的鉴定 54张(人教版选修5).ppt

　1999年合成了一种新化合物X，用现代物理方法测得X的相对分子质量为64，各元素的质量分数：含C为93.8%，含H为6.2%，X分子中有三种化学环境不同的氢原子和四种化学环境不同的碳原子，且分子中同时存在C—C、C—C和CC，并有一个三元环状结构。 (1)X的分子式为________。 (2)写出X可能的结构简式________。 ①本题确定有机物的结构综合了同分异构体、等效氢和等效碳、不饱和键数的确定等多种有机化学原理，对有机物的空间架构的想象能力也提出要求。②与相应的烷烃比，若少2个H原子，则分子中可能有一个双键或一个环；若少4个H原子，则分子中可能有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环；若少8个H原子，则可能有一个苯环。 某化合物经元素分析含C：64.87%、H：13.51%、O：21.62%(均为质量分数)，质谱中分子离子峰m/e＝74。红外光谱显示分子只含—OH，核磁共振氢谱中有4个峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6，试确定该化合物的结构简式。 有机物分子结构的测定 测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其所处的位置，从而推知有机物的分子结构。 确定有机物分子结构的流程示意图如下： ②不饱和度(也称缺氢指数)可以为测定有机物分子结构提供其是否含有双键、三键或碳环等不饱和结构的信息。 ③几种官能团的不饱和度 化学键 一个碳碳双键 一个羰基 一个酯基 一个碳碳三键 一个苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 (2)确定有机物的官能团： 可以通过化学反应对有机物的官能团进行鉴定和确定，从而推断有机物的可能官能团。但用化学方法来确定有机物的结构有时是相当复杂的。 ①常见官能团的化学检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或三键 Br2的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 AgNO3和稀HNO3的混合液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀生成 羧基 NaHCO3溶液 有二氧化碳放出 硝基(—NO2) (NH4)2Fe(SO4)2溶液H2SO4以及KOH的甲醇溶液 1分钟内溶液由淡绿色变红棕色 氰基(—CN) 稀碱水溶液，加热 有氨气放出 ②重要官能团的化学特性： a．能与Na反应：醇羟基、酚羟基、羧基 b．能与NaOH反应：酚羟基、羧基 c．能与Na2CO3反应：酚羟基(但不产生CO2)、羧基 d．能与NaHCO3反应：羧基 e．能发生银镜反应的物质类别：醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖 随着科学技术的发展，人们能通过红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机物的结构。 从未知物的红外光谱图中可以准确判断有机物含有哪种化学键或官能团。 利用核磁共振氢谱能够测定有机物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机物的碳骨架结构。 【例3】　为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。 [分子式的确定] (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是________； (2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是________________________； (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式__________________。 [结构式的确定] (4)核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子(如(1)所示)。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图(如(2)所示)，则A的结构简式为________________________。 [性质实验] (5)A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学反应方程式：_________。 (6)体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷(沸点为12.27 ℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉。请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式：______________________。 (7)A可通过粮食在一定条件下制得，由粮食制得的A在一定温度下密闭储存，因为发生一系列的化学变化而变得更醇香。请写出最后一步反应的化学方程式：____。 为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物的结构，进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重8