第十五、十六章类脂、帖类方案.ppt

* 第十五章 类脂 水解后能生成脂肪酸的天然有机化合物称类脂，包括油脂、磷脂、糖脂等 第一节 油脂(fatty oil) 油脂是油和脂肪的总称，常温下为液体的称油，常温下为固体的称脂肪。 单甘油脂 混甘油脂 一、油脂组成和命名 1. 油脂组成：高级脂肪酸与甘油形成的酯 三软脂酸甘油酯（甘油三软脂酸酯） 2. 油脂命名：与酯相同 α-软脂酸-β-油酸-α′-油酸甘油酯 混甘油酯：a, β和a’标明脂肪酸的位次 饱和脂肪酸：软脂酸和硬脂酸 不饱和脂肪酸：油酸 高级脂肪酸 必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸。 二、脂肪酸 一些油脂中常见的重要脂肪酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH 5,8,11,14-二十碳四烯酸 (花生四烯酸) CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸 (亚麻酸) CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH 9,12-十八碳二烯酸 (亚油酸) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9-十八碳烯酸(油酸) CH3(CH2)16COOH 十八烷酸(硬脂酸) CH3(CH2)14COOH 十六烷酸 (软脂酸) CH3(CH2)12COOH 十四烷酸(豆蔻酸) CH3(CH2)10COOH 十二烷酸(月桂酸) 结 构 式 名 称 二、油脂的物理性质 无色、无味的中性化合物，天然油脂有气味；比水轻，不溶于水，溶于氯仿、丙酮等有机溶剂。 皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数 加热 三、油脂的化学性质 (一) 水解反应 皂化反应 (二) 加成反应 1. 氢化（硬化）：油脂在 Ni 催化下发生加氢反应，不饱和脂肪酸变成饱和脂肪酸过程 2. 加碘：用碘值衡量油脂不饱和程度。 碘值： 100 g 油脂所吸收碘的克数。 (三) 酸败 油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻气味现象，称为酸败。酸败的标志是油脂中的游离脂肪酸含量增加。 中和1 g 油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的质量 (单位为 mg)称为酸值。酸值 6.0的油脂不宜食用。 第二节? 磷脂(Phosphatide) 一、甘油磷脂： 3-磷脂酸的衍生物 3-磷脂酸的衍生物 （一）磷脂酰胆碱(卵磷脂)：脑组织、大豆与禽类蛋黄 不同磷脂酰胆碱区别：组成分子的脂肪酸不同 （二）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂） 二、鞘磷脂 脂肪酸连接在鞘氨醇的氨基上形成酰胺键，磷酸中的两个羟基分别与鞘氨醇和胆碱以酯键的形式结合成分子。 胆碱部分 鞘氨醇部分 脂肪酸部分 磷酸部分 糖脂：半缩醛羟基用苷键与类脂连接形成的化合物 鞘糖脂 甘油糖脂 第三节 糖脂(Glylolipid) 异戊二烯 单萜 第一节 萜类化合物 尾 头 第十六章 萜类和甾族化合物 一、单萜 香叶醇 柠檬醛 薄荷醇 可看作两个异戊二烯连接形成的六元环化合物 二、倍半萜：金合欢醇 三、二萜：维生素A1和A2 四、三萜：角鲨烯 五、四萜：胡萝卜素 第二节???甾族化合物 一 、甾族化合物的结构 （一 ）甾族化合物的基本骨架 环戊烷并全氢菲 甾族化合物基本骨架 CH3 CH3 (二) 甾族化合物的立体结构 （A/B反、B/C反、C/D反） （A/B顺、B/C反、C/D反） （A/B反、B/C反、C/D反） （A/B顺、B/C反、C/D反） 二、甾醇 (一) 胆甾醇(胆固醇)：C3 上连接一个羟基，C5和C6之间为双键，C17上连接一个8个碳原子的侧链 （二）7-脱氢胆固醇 7-脱氢胆固醇 维生素D3 紫外线 （三）麦角甾醇 麦角甾醇 维生素D2 紫外线 胆酸 脱氧胆酸 三、胆汁酸 *