利用人工模拟酶环煳精催化羧酸酯水解反应的研究进展.pdf

维普资讯 2O02年第 22卷 有 机 化 学 Vo1．22．2002 第 l1期 ，827～834 ChineseJournalofOrgaaicChemistry No．11．827～843 · 综述与进展 · 利用人工模拟酶环糊精催化羧酸酯水解反应 的研究进展 操 锋 。 任 勇。 华维一。 马坤芳。 郭寅龙 (。中国药科大学新药研究中心 南京 210009) (上海有机化学研究所 上海 200032) 摘要 环糊精 因其结构和性质的特殊性在人工模拟酶方面发挥着重要的作用 ．概述 了利用简单的环糊精、带有催化 基 团的环糊精和二聚体环糊精催化羧酸酯水解反应的研究进展 ． 关键词 环糊精 ，羧酸酯 ，水解 ，催化 ProgressinHydrolysisofCarboxylicEstersUsing ArtificalEnzym es Cyclodextrins CAO，Feng ，。 lIEN，Yong。 HUA，Wei-Yi。 MA，Kun-Fang。 GUO，Yin．Long6 (。Center D ，ChinaPharmaceuticalUniversity，Ⅳn ng210009) (ShanghaiInstituteofOrgo~ Chemistry，ChineseAcademyofSciences，S^ 200032) Abstract Cyclodextrinshavebeen playing importantrolesin theartificalenzymes becauseofhteirspecial structuresnad characters．Thisarticlereviewshteprogressin hydrolysisofcarboxylic esters using smiple cyclodextrins，cyclodextrinswiht catalyticgroup nadcyclodextrindimmers． Keywords cyclodextrin，carboxylicester，hydrolyze，catalyze 生物体内酶催化反应与普通化学反应相比常具 学具有专一性 ；(5)模拟酶应该是水溶的并在生理 有以下的优点 ：(1)比普通 的化学反应快 ；(2)有高 条件下有催化活性 ．人工模拟酶的结构通常应具有 度的结构、区域和立体选择性；(3)反应条件温和 ． 结合部位和催化部位两部分 【．环糊精 (co)是由多 正因为酶催化反应有这些优点 ，所 以酶功能的模拟 个 D．葡萄糖 以n(1，4)糖苷键结合而成的一类环状 一 直是化学家的热点课题之一 ． 低聚糖 (图 1)．它们均为略呈锥形的圆筒 ，其伯羟基 人工模拟酶研究的 目的之一是用有机化学的方 (6位)和仲羟基 (2位、3位)分别位于 圆筒的较小 法 ，设计并合成出不具大分子肽骨架而含有酶反应 (伯羟基面)和较大 (仲羟基面)的开 口端，分子外侧 活性位点的化学基团的小分子物质来催化普通的化 是亲水的，内侧是疏水性的，能包合多种客体分子 ， 学反应 ．好的人工模拟酶一般应具有以下的性质 [1]： 类似于酶对底物的识别 ．环糊精的两个开 口端的三 (1)模拟酶应有一个 良好的疏水键合区来和底物发 类羟基可以连上不同的催化基 团进行衍生化，从而 生相互作用 ；(2)模拟酶应能与底物形成静