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三萜类化合物 第一节 概述 一、概念： 1、三萜(triterpenes)：是由30个碳原子组成的萜类化合物。大多数由六个异戊二烯单元组成。 2、三萜皂苷(triterpenoid saponins) ：三萜与糖结合而成的苷类。多数可溶于水，其水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫，故称为三萜皂苷。 因分子中多含-COOH，有时又称为酸性皂苷。 二、存在和分布 1、存在形式和分布： 三萜类 三萜皂苷类：单皂苷、双皂苷、三皂苷、酯皂苷 2、组成： 三萜（皂苷元）：四环三萜、五环三萜 三萜皂苷 糖或糖醛酸 三、生物活性 1、抗炎、保肝活性 2、抗癌活性 3、抗菌抗病毒活性 4、降血脂和降胆固醇作用 5、溶血作用 6、抗生育活性 7、免疫调节作用 8、杀软体动物活性 第二节 萜类的结构与分类 一、链状三萜 二、单环三萜 三、双环三萜 四、三环三萜 五、四环三萜 六、五环三萜 五环三萜的结构类型 一、齐墩果烷型 二、乌苏烷型 三、羽扇豆烷型 四、木栓烷型 五、羊齿烷型和异羊齿烷型 六、何帕烷型和异何帕烷型 七、其它 第三节 三萜皂苷的理化性质和溶血作用 一、物理性质 1、性状：三萜皂苷多数为无色或白色粉末。有吸湿性和粘膜刺激性。苷元大多有完好结晶。 2、熔点与旋光性：熔点或分解点较高；均有旋光性。 3、溶解度：可溶于水、甲醇、乙醇，可溶于含水正丁醇或戊醇。难溶于丙酮、乙 醚、氯仿、苯等。 皂苷元不溶于水而溶于石油醚、氯仿、苯、乙醚、甲醇、乙醇等。 4、发泡性:其水溶液经振摇产生持久性泡沫，且加热不消失。 二、化学性质 1、颜色反应 2、沉淀反应 3、水解反应 第四节提取分离 一、三萜化合物的提取分离 1、醇提法 2、亲脂性溶剂提取法 3、酸水解后有机溶剂提取法 4、色谱法 二、三萜皂苷类的提取分离 1、三萜皂甙的提取 （1）正丁醇提取法（通法） （2）分段沉淀法 （3）碱水提取法（用于酸性皂苷的提取） （4）大孔吸附树脂法 （5）胆甾醇沉淀法 2、三萜皂苷的分离 分配色谱法 吸附色谱法 凝胶柱色谱法 提取分离实例 生藤皂苷的分离 一、理化检识 1、泡沫试验： 1g生药加水10ml，煮沸10min滤出水液，振摇后产生持久性（15min以上）泡沫为阳性。 2、显色反应： L-B反应、Molish反应等 3、溶血试验： 取供试液1ml水浴蒸干，用0.9%的生理盐水溶解，加入几滴红细胞悬浮液，有皂苷类存在时，发生溶血则溶液由混浊变澄清。 二、色谱检识：TLC、PC 1、紫外光谱 2、质谱 3、核磁共振谱 第七节含皂苷的中药实例 一、人参 二、甘草 三、柴胡 思考题 1、皂苷类有哪些特殊性质？ 2、为什么皂苷类一般不制成注射剂使用？ 3、何谓溶血指数？ 4、如何判断某中药中是否存在三萜皂苷？ 皂苷的水解 一、酸水解： 特点：水解条件剧烈，正常用2-4mol.l-1的无机酸来水解；所得产物常为结构变化了的次生产物而非真正的皂苷元。 二、能得到真正皂苷元的水解方法： 1、两相水解法 2、酶水解 3、Smith降解 4、光解法 原料 药渣 醇提物 树脂床 水洗脱液 粗总皂苷 存在的科属 三萜：菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科 三萜皂苷：豆科、五加科、葫芦科、石竹科、桔梗科、报春花科、远志科等 常见中草药有：人参、柴胡、甘草、桔梗、商陆、三七、远志、绞股蓝等。 生藤有效成分的结构 生藤粗粉 乙醇提取物 石油醚部位 乙酸乙酯部位 正丁醇部位 水部位 H2O 30%EtOH