芳香烃命名概述.ppt

在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成苯甲酸(说明???的活泼性): 6、氯甲基化 苄氯 苯环上有强吸电子集团时，反应难进行。 (二) 加成反应 1. 催化加氢 2. 与氯气加成 六六六 具有杀虫活性 自由基反应 (三) 氧化反应 (四) 芳烃侧链的反应 1. 氯代反应 2. 氧化反应 注意：叔丁基苯由于无???，在一般情况下不氧化 ? 均有???,直接氧化成苯甲酸 MnO4-/H2O ? 四、苯环上亲电取代反应的定位规律 (一) 两类定位基 1. 邻对位定位基 第一类定位基，使苯环活化 (卤素除外)。 2. 间位定位基 第二类定位基，间位定位基能使苯环钝化 取代基的定位效应 ③ 氯原子 (二) 取代定位规律的理论解释 1、邻对位定位基的影响： ① 甲基 σ-π超共轭体系 ② —NR2,—NH2,—OH,—NHCOR,—OCOR等 致活作用的邻对位定位基 第四章 芳 香 烃 第一节 芳香烃的分类与命名 第二节 单环芳香烃 第三节 稠环芳香烃 第四节 非苯芳香烃 第一节 芳香烃的分类与命名 一、芳香烃的分类 二、芳香烃的命名 一、芳香烃的分类 含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物，把分子中含有苯环结构的烃称为芳香烃。 (1) 单环芳香烃：分子中只含有一个苯环的芳香烃称为单环芳香烃。 (2) 多环芳香烃：分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。根据苯环的连接方式的不同，多环芳香烃又可以分为多苯代脂肪烃、联苯和联多苯。 联苯 多苯代脂肪烃 (3) 稠环芳香烃：分子中含有两个或多个苯环共用两个相邻碳原子的芳香烃，称为稠环芳香烃。 萘 蒽 菲 二、芳香烃的命名 (一) 单环芳香烃的命名 以苯环为母体，以烃基为取代基，称为某烷基苯。 甲苯 乙苯 异丙苯 当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字标明其相对位次。若苯环上连有两个相同取代基时，常用邻或 o、间或 m、对或 p 来标明它们的相对位次。 1, 2-二甲苯 1, 3-二甲苯 1, 4-二甲苯 当苯环上有三个相同的取代基，可用阿拉伯数字标记取代基的位置，也可用连、偏、均表示其相对位次。 1,2,3-三甲苯 1,3,5-三甲苯 1,2,4-三甲苯 当苯环连接两个或两个以上不同烷基时，烷基仍按“次序规则” 规定的“较优基团后列出”的原则排列。苯环上碳原子的编号从与最不优先的烷基相连的碳原子开始，选定使烷基具有“最低序列”的方式编号。 1-甲基-3-乙基苯 2-甲基-4-丙基-1-异丙基苯 当苯环连接较复杂的烃基或不饱和烃基时，常以苯环为取代基进行命名。 芳烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团称为芳基，常用 Ar— 表示。 2-甲基-4-苯基己烷 苯乙烯 (二) 多环芳烃的命名 多苯代脂肪烃命名时，以脂肪烃为母体，以苯环为取代基。 1, 3-二苯基丙烷 稠环芳烃的命名 简单稠环芳烃给予特定名称，每种稠环上碳原子的编号有所不同。 萘 蒽 菲 1 2 3 4 5 6 7 8 8 9 1 2 3 4 10 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 萘的一元取代物可用α、β来命名；二元或多元取代物异构体较多，命名时用阿拉伯数字标明取代基的位次。 α-萘磺酸 1,3,5-三甲基萘 蒽和菲的取代物，命名时用阿拉伯数字标明取代基的位次。 9-溴代蒽 9,10-二氢菲 第二节 单环芳香烃 一、苯分子的结构 二、单环芳烃的物理性质 三、单环芳烃的化学性质 四、苯环上亲电取代反应的定位规律 一、苯分子的结构 sp2 杂化 闭合的六个原子六个电子的共轭体系。 苯分子中的大 π 键 H H H H H H 芳香烃：具有芳香性的碳氢化合物。 芳香性：1）具有稳定的环系； 2）易于亲电取代，难于亲he 加成。 二、