高考第一轮复习化学：醛、羧酸和酯高考第一轮复习化学：醛、羧酸和酯.doc

三、醛、羧酸和酯 知识梳理 ●网络构建 ●自学感悟 1.写出下列转化的化学方程式，并注明反应类型。 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案：①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应 ②CH3CHO+H2OCH3CH2OH 还原反应（或加成反应） ③2CH3CHO+O22CH3COOH 氧化反应 ④CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应 ⑤CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH 水解反应 2.在一支洁净的试管中加入少量AgNO3溶液，滴入稀氨水，直至生成的沉淀刚好消失，得无色透明溶液，此溶液称为银氨溶液，在溶液中滴几滴乙醛溶液，经水浴加热，可观察到试管壁上有银镜产生。写出上述一系列反应的化学方程式AgNO3+NH3·H2O====AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O====Ag（NH3）2OH+2H2O 。 3.在硫酸铜溶液中加入适量的氢氧化钠溶液后，在此溶液中滴入福尔马林，加热，依次观察到的现象是先产生蓝色沉淀，加热后产生红色沉淀，其化学方程式为 。此反应用于检验醛基的存在。医学上常用此反应检验糖尿病病人尿中糖的多少，说明糖中可能含有醛基。 4.（1）用一种试剂鉴别乙酸、乙醇、乙醛三种溶液，该试剂是新制的氢氧化铜。 （2）除去乙酸乙酯中少量的乙酸所用的试剂为饱和碳酸钠溶液，其操作方法是用分液漏斗分离；除去乙酸乙酯中少量的乙醇所用的试剂是饱和碳酸钠溶液，其操作方法是用分液漏斗分离；除去苯中少量的苯甲酸和苯酚所用的试剂是氢氧化钠溶液，其操作方法是用分液漏斗分离。 思考讨论 1.甲醛的分子结构和化学性质有何特点？ 提示：甲醛与乙醛不同的是醛基不是与烃基相连，而是与氢原子相连，这个结构特点决定了甲醛的特性。如可被氧化成，又可继续被氧化成（H2CO3）。因此，HCHO与银氨溶液反应的产物，与反应物的用量有关。 （1）当甲醛过量时： HCHO+2Ag（NO3）2OHHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （2）当银氨溶液过量时： HCHO+4Ag（NH3）2OH+4Ag↓+6NH3+2H2O 2.如何理解乙酸乙酯水解的条件与水解程度之间的关系？ 提示：酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯水解时的断键位置如下图： （酯化时形成的键断裂） 无机酸或碱对两个反应都可起催化作用，但控制反应条件可实现酯化反应和酯的水解反应。（1）酯化反应选用浓H2SO4作催化剂，同时硫酸又作为吸水剂，有利于使反应向酯化方向进行。（2）酯的水解反应选用NaOH作催化剂，同时中和羧酸，可使酯的水解反应完全。（3）稀H2SO4只起催化作用，不能使酯化反应完全，也不能使酯的水解反应完全，书写方程式时要用“”。 疑难突破 1.烃的羟基衍生物比较 物质 结构简式 羟基中氢 原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH 的反应 与Na2CO3 的反应 与NaHCO3 的反应 乙醇 CH3CH2OH 中性 能 不能 不能 不能 苯酚 C6H5OH 很弱，比H2CO3弱 能 能 能，但不放CO2 不能 乙酸 CH3COOH 强于H2CO3 能 能 能 能 2.烃的羰基衍生物比较 物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其他性质 乙醛 CH3CHO 易断裂 能 醛基中C—H键易被氧化 乙酸 CH3COOH 难断裂 不能 羧基中C—O键易断裂 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 难断裂 不能 酯链中C—O键易断裂 3.酯化反应的规律 （1）反应中有机酸去羟基，即羧酸中的C—O键断裂；醇去氢，即羟基中的O—H键断裂，羟基与氢结合成水，其余部分结合成酯。 （2）酯化反应与酯的水解反应互为可逆关系。 深化拓展 酯化反应的基本类型探究 （1）生成链状酯 ①一元羧酸与一元醇的反应 ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 例如： ③无机含氧酸与醇形成无机酸酯 ④高级脂肪酸和甘油形成油脂 （2）生成环状酯 ①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 ②羟基酸分子间形成环酯 ③羟基酸分子内脱水成环酯 （3）生成高分子酯（也为缩聚反应） 二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯 +2nH2O 典例剖析 【例1】 维生素C的结构简式为：有关它的叙述错误的是 A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应 C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在 剖析：从维生素C的结构简式可以看出，其分子中有环状结构，且有，应属于环状酯类化合物，在碱性溶液中能水解；其分子式内有C==C双键，易起加成反应和氧化反应；其分子中有多个—OH，可溶于水。 答案：D 【例2】 今有以下几种化合物： 甲： 乙： 丙： （1）请写出丙中含氧官能团的名称：___