天然药物化学 第十章.ppt

第十章;教学目标:; 氨基酸广泛存在于动植物体内，由于它的分子中同时含有氨基和羧基，称氨基酸; 蛋白质水解而来，是构成生物有机体蛋质的氨基酸 精氨酸用于治疗肝昏迷 组氨酸用于治疗胃、十二指肠溃疡及肝炎 赖氨酸大量用于强化食品和饲料; 另一类是天然界存在的游离氨基酸，称天然氨基酸。目前已发现了300余种。 有些天然药物的有效成分就是氨基酸。;常见氨基酸以组成蛋白质的30余种氨基酸为主，都属α—氨基羧酸，具有R-CH(NH2)-COOH通式，多数是一元氨基一羧酸，也有一元氨基二羧酸、二元氨基一羧酸和含有杂环的氨基酸。;2 性质 由于氨基酸分子种既有羧基又有氨基，呈两性反应，如若调节溶液的pH达氨基酸的等电点时，则对氨基酸的溶解度产生影响。常根据这种特性进行氨基酸的分离和精制，如离子交换色谱法、凝胶电泳法等，其中凝胶电泳法中的等电点电泳更是氨基酸和蛋白质类化合物的特殊分离分析方法。;3 检识反应 薄层色谱：常用的展开剂有 （1）n-BuOH-HOAc-H2O（65:15:20） （2）n-BuOH-HCOOH-H2O(75:15:10) （3）EtOH-NH4OH(4:1) （4）n-BuOH-MeCOEt-H2O(2:2:1); 4 显色剂 通用的显色剂有： 茚三酮试剂：喷后110℃加热至显出颜色，一般氨基酸呈紫色，个别氨基酸如脯氨酸则显黄色，氨气亦有反应，在检查时，应避免实验室中氨气的干扰。;吲哚醌试剂：不同氨基酸与吲哚醌试剂产生不同的颜色，且不受氨气影响。但其灵敏度不及茚三酮。 1，2－萘醌－4－磺酸试剂：喷后在室温干燥，不同氨基酸产生不同颜色。 ;5 提取与分离 氨基酸属强极性物质，易溶于水，难溶于有机溶剂，通常以水或稀酒精为提取溶剂。以从葫芦科南瓜（Cucurbita moSchata(Duch) Poire）的种子中提取分离南瓜子氨酸为例见流程： ;南瓜子;滤液;二、蛋白质和酶 蛋白质是由α－氨基酸通过肽链结合而成的一类高分子化合物，是生物体内各组织细胞的主要成分之一。 木瓜酶：驱虫作用 多肽、低肽和糖肽也是目前正在开展的研究领域。;1 溶解性 大多数蛋白质能溶于水，有些需要在弱酸或弱碱性溶液中才能溶解，不溶于甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂。;3 两性电离和等电点 4 蛋白质变性 蛋白质在高温、高压、紫外线等物理因素或强酸、强碱、乙醇、甲醛、丙酮、重金属盐等化学因素的作用下，因结构和性质改变而产生凝聚，溶解度降低，从水中沉淀析出。;5 蛋白质的盐析 在蛋白质溶液中加入大量强电解质，如氯化钠、硫酸铵、硫酸钠等可使蛋白质沉淀析出。盐析所得的蛋白质并不变性，加水后又可溶于水中，常用此法提纯有活性蛋白质。 6 检识反应 沉淀反应 茚三酮试验;7 提取与分离 蛋白质或酶一般用水冷浸提取，但其浸出液中除含蛋白质外，尚含有糖、无机盐、有机酸和苷等杂质，故常先加入等量乙醇或丙酮，使蛋白质或酶沉淀。;思考题：