3.1 烯烃的结构和命名.pdf

3.1 烯烃的结构和命名 烯烃的结构 烯烃的异构现象和命名 3.1 烯烃的结构和命名 烯烃（alkene）：含有碳碳双键 （C=C）的不饱和烃。 单烯烃分子中只有一个碳碳双键，通式是C H 。 n 2n 碳碳双键又叫做烯键, 是烯烃的官能团。 最简单的烯烃是乙烯： 3.1 烯烃的结构和命名 一. 烯烃的结构 2 1、sp 杂化 2p 激发 2p 杂化 2p 2 1 2 2 2 2s 2s sp sp sp 2 2s 2px 2py sp 杂化轨道 3.1 烯烃的结构和命名 一. 烯烃的结构 2 1、sp 杂化 2 三个sp 轨道的对称轴分布在同一平面上，以碳原子为中心指向 三角形的顶点，夹角120°。 2 未杂化的2p轨道保持原来形状，垂直于三个sp 轨道所在的平面。 未杂化 p 轨道 z 3.1 烯烃的结构和命名 一. 烯烃的结构 2 1、sp 杂化 2 3 sp 轨道比sp 轨道有效大小要小些： p轨道向外伸展离原子核较远，而s轨道则紧处于原子核周围； 2 3 sp 轨道含s成分比sp 多，p成分少。 故当轨道中s成分增加时，轨道的有效大小就减小。 3.1 烯烃的结构和命名 一. 烯烃的结构 2 1、sp 杂化 2 3 3 3 sp -sp C-C键比sp -sp C-C键短。 2 2 2 3 sp -sp C-C键比sp -sp C-C键短。 2 3 sp -s C-H键比sp -s C-H键短。 3.1 烯烃的结构和命名 一、烯烃的结构 2、双键的结构 5个σ键： 2 2 1个sp -sp C-C σ键 2 4个sp -s C-H σ键 1个π键： 两个碳的p轨道互相平行，侧面(肩并肩)重叠。 3.1 烯烃的结构和命名 一、烯烃的结构 2、双键的结构 π键不同于σ键, π键具有以下特点： 1）π键无轴对称, 不能自由旋转。 2）π键键能比σ键键能小。 611 － 347 ＝ 264 kJ/mol C=C键能 C-C键能 破坏π键的能量 3）π电子云具有流动性 π电子云位于成键原子的上下两层, 原子核对π电子云的束缚能力弱, 因此, π键易被试剂进攻发生反应, π键比σ键更活泼。 3.1 烯烃的结构和命名 一、烯烃的结构