二烯烃的命名.PPT

4、加水反应 烯烃直接水合生成醇的反应需在酸催化下进行(常用 的酸为硫酸或磷酸)。 1醇 烯烃直接水合，除乙烯得到乙醇外，其它烯烃都将 得到仲醇或叔醇(间接水合也具有同样的规律)。 5、烯烃也能与卤水等（混合物）起加成反应， 反应遵守马氏规则，因卤素与水作用成次卤酸（H-O-Cl）,在次卤酸分子中氧原子的电负性较强，使之极化成 ，氯成为了带正电荷的试剂。 二、氧化反应 1、高锰酸钾氧化： 反应中KMnO4褪色，且有褐色MnO2沉淀生成。故此反应可用来鉴定不饱合烃。 1) 用稀的碱性KMnO4氧化，可将烯烃氧化成邻二醇。 2）用酸性KMnO4氧化 ① ② 酮 羧酸 羧酸 反应的用途： 1° 鉴别烯烃， 2° 制备一定结构的有机酸和酮， 3° 推测原烯烃的结构。 2、催化氧化 三、α-H的反应 双键是烯烃的官能团，凡官能团的邻位统称为α位，α位（α碳）上连接的氢原子称为α- H。α- H由于受C=C的影响，αC-H键离解能减弱。故α- H比其它类型的氢易起反应。 其活性顺序为： α- H 3°H 2°H 1°H α-H的卤代反应（高温或光照） 高温下发生取代而不是加成（250℃) 四、聚合反应 烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成，形成高分子化合物的反应称为聚合反应。 聚乙烯是一个电绝缘性能好，耐酸碱，抗腐蚀，用途广的高分子材料（塑料）。 TiCl4-Al(C2H5)3 称为齐格勒（Ziegler 德国人）、纳塔（Natta 意大利人）催化剂。 1959年齐格勒 纳塔利用此催化剂首次合成了立体定向高分子，人造天然橡胶。为有机合成做出了具大的贡献。为此，两人共享了1963年的诺贝尔化学奖。 1、下列化合物与溴化氢发生加成反应时，主要产物是什么？ 2-甲基-1-丙烯 (2) 3-甲基-1-丁烯 (3) 2,4-二甲基-2-戊烯 课堂练习 (1) (2) 课堂练习 2、完成下列反应： 3、试举出区别丙烷和丙烯的两种化学方法 课堂练习 4、 用反应式表示异丁烯与下列试剂的反应 ① ② ① Br2/CCl4 ② KMnO4 5%碱性溶液 ③ HBr ④浓H2SO4作用后加热水解 ⑤ HBr（有过氧化物） 课堂练习 ③ ⑤ ④ 课堂练习 2．卤代烃脱卤化氢 烯烃的制备 一、工业制法 1．石油裂解 2．由醇脱水 二、实验室制法 1．醇脱水 重要的烯烃： 乙烯和丙烯 学习要求 知识目标： 1.掌握二烯烃的通式、分类和命名 2.了解共轭二烯烃的结构 3.掌握共轭二烯烃的化学性质 能力目标： 1.能用系统命名法命名二烯烃 2.能写出共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应 二 烯 烃 一、二烯烃的分类和命名 (二) 二烯烃的分类 二烯烃 聚集二烯烃(累积二烯烃)—— 两个双键连在同一个碳原子上 隔离二烯烃(孤立二烯烃)—— 两个双键被2个或2个以上单键隔开 共轭二烯烃(含共轭结构)—— 两个双键中间被一个单键隔开 (一) 二烯烃的通式 CnH2n-2 (三) 二烯烃的命名 【例如】 ?2-甲基-1,3-丁二烯 1,3,5-己三烯 (2) 2-甲基-2,4-己二烯 (共轭二烯烃) (1) 5,5-二甲基-2,3-己二烯 (聚集二烯烃) 课堂练习 写出下列化合物的名称或结构式以及二烯烃的类型 1. 共轭二烯烃结构 C = C C— C 0.133nm 0.154nm 键长趋于平均（这是共轭二烯烃的特征之一） sp2 二、 二烯烃的结构 sp2 sp2 sp2 2、共轭效应（C） 1. 共平面 5. 极性交替 4. 体系能量降低 3. 键 长趋于平均化 2. 折射率较高 特点: δ - δ + CH2 = CH — CH2 + CH2 = CH —X .. δ - δ + CH2 = CH — CH2 - δ - δ + CH2 = CH — CH = CH2 δ - δ - δ + δ + CH2 = CH — CH = O δ - δ - δ + δ + 共轭效应类型 2. P －π共轭： 1. π－π共轭： p－π共轭 π键和相邻原子上的p轨道产生的共轭效应 －Cl是吸电子基团 －I 效应 +C 效应 CH2=CH－CH2+ · · ·· · · 电子效应 共轭效应-----产生于π电子体系迅速传递，不因距离而 诱导效应-----