碳水化合物代谢.ppt
*CarbohydratesCarbohydrateMetabolism1Toteachisnottofillavasebuttolightafire糖即碳水化合物,是多羟基醛与多羟基酮及其衍生物或多聚物.它主要是由绿色植物经光合作用形成的,主要是由C、H、O构成的。一、糖的表示式单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖自然界都有存在。以Fischer式表示如下:CHOCH2OHCHOCH3CH2OHCHOCH2OHCHOHOD-木糖五碳醛糖L-鼠李糖甲基五碳醛糖D-葡萄糖六碳醛糖D-果糖六碳酮糖二、糖的绝对构型(D、L)H-C=O|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-葡萄糖H-C=O|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|HO-C-H|CH2OHL-葡萄糖OHOHOHOHHOCH2OHHHHC5-C6键向上环平面上方D-葡萄糖CH2OHOHOHOHOHHOHHHC5-C6键向下环平面下方L-葡萄糖H-C=O|HO-C-H|CH2OHL-甘油醛H-C=O|H-C-OH|CH2OHD-甘油醛Fischer式中最后第二个碳原子上-OH向右的为D型,向左的为L型。Haworth式中C5-C6键向上为D型,向下为L型。生物体中主要是D-构型转折旋转成环成环?-D-吡喃葡萄糖?-D-吡喃葡萄糖D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤三、Fischer与Haworth的转换及其相对构型单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋喃糖和吡喃糖。具有六元环结构的糖——吡喃糖(pyranose)具有五元环结构的糖——呋喃糖(furanose)糖处游离状态时用Fischer式表示苷化后成环用Haworth式表示Fischer式:C1-OH与原C5或C4-OH之间:同侧为α,异侧为β。Haworth式:C1-OH与C5或C4上取代基位于同侧(环平面上方)为β,异侧(环平面下方)为α。C1与C5(六碳糖)或C4(五碳糖)的相对构型H-C=O|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-葡萄糖CH2OH|C=O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-果糖α-D-葡萄糖C|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C|CH2OH同侧OHOHOHOHOHOHHOCH2OHHHH异侧环平面下方α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖C|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C|CH2OHO异侧HHOOOHHOHOHHOCH2OHHHH同侧环平面上方β-D-葡萄糖CH2OH|C|HO-C-H|H-C-OH|H-C|CH2OHO同侧α-D-果糖HOOOHHHOHHOHCH2OHHOH2C异侧环平面下方α-D-果糖CH2OH|HO-C|HO-C-H|H-C-OH|H-C|CH2OHO异侧β-D-果糖OOHHHOHHCH2O