对氯苯基卟啉—氨基酸及其锌配合物的合成和表征.pdf
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第 3期 化 学 世 界 ·155 ·
对氯苯基卟啉一氨基酸及其锌配合物的合成和表征
吴银素 。 刘彦铁 , 韩士田
(河北师范走学化学系 ,河北 石隶庄 000091)
摘 要:为 了探索氟的空间位置灰不同的氨基酸对卟啉 氨基酸化台物性能的影响,合成 了5-[4一
(3一酷氨酸丙氧基)苯基]一lO,15,2O一三 (4氯苯基)卟啉 ,5[4一(3一组氨酸丙氧基)苯基]一1O,15,2O一三
(4.氨苯基)卟啉,两种新型的尾式卟啉 氨基酸化台物及其锌配合物,用元素分析,紫外一可见光谱,
虹外光谱,柱磁共振 氢谱 ,质谱确讧 了其结构,并洲试了其荧光光谱 。
关键词:卟啉;氨基酸;合成;表征
中圈分类号 :0 614.24 1;O 629.71 文献标识码:A
文章编号:0367—6358(2002)03一O155一O3
SynthesisandCharacterizationofP—C·hloro—-phenyl—·
amino—acidPorphyrinandTheirZincComplexes
WU Yin—SU. L1U Yan—qin, HAN Shi-tian
(He N !Uni~rsltyDtpt.Ch~ istry}H k Shijiazhu~g050091,China)
AI~tract;Inordertostudy theinfluenceofthestericpositionofchlorineanddifferentamino.acidonthe
pronertiss ofaminoacid porphyrin compounds two new mono-substituted amino-acid tetraphenyl-
porphyrin,5-[4一(3tyr。sineypr。p。y)pheny1]一10,15,20一tri-(4-chloro-phsny1)porphyrin,5-[4-(3-his—
tidineypropoxy)pheny1]-10,15,20一tri一(4-chloropheny1)porphyrin,andtheirZn(I)complexesweresyn-
thesized.Theirstructurewerecharacterizedbyelementalanalysis,UV,IR,H NMR andM S,andtheir
fluorescencespectrum wasrecordedaswel1.
Keywnrds:porphyrin;amino—acid;synthesis;characterization
卟啉是含有母体为 卟吩 自由碱 的大环类化合 孤对电子 ,将它引入四苯基卟啉的苯环棘有可能改
物。近年来 ,卟啉化合物及其金属配合物 已经应用于 变卟啉类化合物的电子授 .受性质口】,因此,为 了探
模拟血红素、细胞色素 P一450、仿叶绿素_1]、痕量金 索氯的空间位置及不同的氨基酸对 “卟咻一氨基酸
属离子的测定和电化学等方面的研究 J。氨基酸是 化合物性能的影响 ,我们设计合成了氯在苯环的邻
金属酶的主要组成结构 ,在金属蛋白酶中,氨基酸对 位 、间位、对位 的卟啉-氨基酸化合物,本文报道 的是
生物活性往往起着重要作用 ,把不同的氨基酸作为 苯环的对位被氯取代 的卟啉一氨基酸化合物其锌配
取代基引入卟啉环 ,利用他们带不同电荷、扳性 以及 合物 (如下图结构),并用 UV—Vis,IR,H NMR,元
在 中性溶液中两性离子的特性 ,以期改变卟啉类化 素分析确砭了其结构 ,测试了其荧光光谱,该化合物
合 物的电子授 、受性质 ,从而使其更接近细胞色素 目前
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