有机化学课件第2章烷烃.ppt

化合物受热分解称为热解。 烷烃热解，C-C键均裂，生成两个自由基，自由基是活性中间体， 可以相互结合、歧化（P38）。 2. 烷烃的热解 键裂解能（KJ/mol）：共价键均裂生成自由基所需要的能量。 CH3- CH3- 376.8 C2H5- 360.1 i-C3H7- 360.1 t-C4H9- 351.7 C-C键裂解能（KJ/mol） 3. 烷基自由基的稳定性顺序: 叔 仲 伯 （P39） 例: ＞ 烷基自由基的中心碳原子接近SP2杂化 ?CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl? Cl? + CH3Cl ?CH2Cl + HCl ?CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl? Cl? + CH4 ?CH3 + HCl 4. 卤代反应 a. 反应通式： hν 或△ b. X2反应活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2 c. 反应机理：自由基取代反应 i. 链的引发 Cl—Cl Cl? + Cl? h? 或? ii. 链的增长 iii. 链的终止 Cl? + Cl? Cl2 Cl? + ?CH3 CH3Cl Cl? + ?CH2Cl C2HCl2 ?CH3 + ?CH3 CH3 CH3 链传递1的 反应过程 链传递1的 反应过程能量变化 链传递反应过程能量变化 d. 反应选择性： 影响因素： （1）烷基自由基稳定性 ＞ ＞ ＞ 烷烃分子中H被取代活性： 3o H 2o H 1o H CH4 （2）卤素选择性：Br2 ＞ Cl2 （43%） （57%） 氢的活性： * * 第二章 烷 烃 基本概念 烃：只含有C、H的有机化合物。 烷烃：分子中C之间以单键连接的开链烃，通式为 同系列：具有同一通式，组成上相差一个或多个CH2的一系 列化合物。 同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物。 构造异构： 分子中各原子的连接次序不同。 CnH2n＋2。 第一节 烷烃的同系列和构造异构 正丁烷 bp: -0.5 ℃ mp: -138.3 ℃ 异丁烷 bp: -11.7 ℃ mp: -159.4℃ 构造异构体之间的的物理性质不同 甲烷的正四面体 烷烃的结构 110 pm 凯库勒模型：用不同的颜色的小球代表各种原子，用短棒表示化学键。凯库勒模型使用方便、能清楚地看出原子在空间的相对的位置和几何特征，不能准确地表示原子的大小比例和键长。 斯陶特模型:根据分子中各个原子的大小比例和键长按一定的比例放大制成的，能准确的表示原子的大小比例，但是价键的空间分布情况不容易看清楚。 丁烷的凯库勒模型（球棒模型） 丁烷的斯陶特模型 正己烷 第二节 烷烃的命名 一. 碳原子类型：伯 (1o)、仲(2o)、 叔(3 o)、季(4 o)碳 氢原子按所连的碳原子分为：伯(1o)、仲(2o)、叔(3 o)氢 伯(1o) 仲(2o) 叔(3 o) 季(4 o) 练习：标出伯、仲、叔、季碳原子 二. 烷烃的命名 1. 普通命名法 （1）C原子数的确定：n≤10 “天干” （甲,乙,丙,丁,戊,己,庚,辛,壬,癸） n?10 十一、十二……等。 （2）直链烷烃为正某烷 例如 （3）简单的支链烷烃 例如 正戊烷 新戊烷 异戊烷 2. 烷基：烷烃分子RH中去掉一个H原子，剩余的基团，常用R－来表示。 甲基（Me-） 乙基（Et-） 正丙基（n-Pr-） 异丙基（i-Pr-） 叔丁基（t-Bu-） 异丁基（i-Bu-） 仲丁基（s-Bu-） 新戊基 常见烷基（P25） 3. 系统命名法 （1）选主链：选取含支链最多的最长碳链为主链，确定母体，称“某烷”。 （2）编号：从离支链最近的一端对主链碳原子编号或遵循最低序列规则。 取代基 母体 （3）命名：先取代基后母体的顺序，取代基按次序规则排列，较优基团后列出，相同取代基合并。 次序规则（P84） a. 原子序数较大的基团优先。 b. 如果取代基的第一个原子相同，采用外推法比较后面的原子。 (CH3)3C– (CH3)2CH– CH3CH2– CH3– (C, C, C) (C, C, H) (C, H, H) (H, H, H) c. 以双键、三键相连原子可