有机化合物的结构和性质.ppt

第1章绪论常州大学化学化工学院崔爱军，有机化合物和有机化学有机化合物结构上的特点有机化合物中的共价键(键长、键角、建能、键的极性)共价键的性质有机化学中的酸碱概念(Br?nsted酸碱、Lewis酸碱)有机化合物的分类有机化合物和有机化学有机化合物的概念有机化合物除了含有碳元素外，还含有H、O、N、S、X等元素，其中尤以C、H元素为主。有机化合物可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。01021828年维勒(W?hler)在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成:01有机化学奠基于18世纪中叶，生命力学说。01有机化学—就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学.01有机化学的发展1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物等。1874年肖莱马（K.Schorlemmer）又将有机化学定义为研究碳氢化合物及其衍生物的化学。在有机物和无机物之间并没有一个明确的分界线，但在组成与性质上确实存在着许多不同之处。结构上存在同分异构现象分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。（★产生同分异构现象的本质是在分子中原子成键的顺序和空间排列方式不同.）例1:乙醇和二甲醚CH3CH2-OH,CH3-O-CH3例2:丁烷和异丁烷CH3CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)CH31.2有机化合物的特点一般＜400oC(2).性质上的若干特点“燃、低、难、共、慢”容易燃烧，生成CO2和H2O；熔点、沸点低，热稳定性差；难溶于极性大的水，易溶于非极性的有机溶剂；原子间主要以共价键结合；反应速度慢、副反应多。m.p.（NaCl）=801oC；b.p.（NaCl）=1413oC碳原子核外电子排布1S22S22P2,不易获得或失去价电子,易形成共价键。021857~1858年德国化学家凯库勒（F.A.Kekule）和英国化学家库帕（A.S.Couper）分别提出了“碳的四价概念”和“碳碳可以相互结合成键”的学说。为有机化学结构理论的建立奠定了基础。011.3有机化合物中的共价键路易斯结构式:用共用电子的点来表示共价键的结构式.凯库勒结构式:用一根短线代表一个共价键.路易斯式凯库勒式量子化学的价键理论:S轨道原子轨道——原子中每个电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数?(x,y,z)来描述，?称为原子轨道，因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状。轨道基态激发态sp3杂化态C原子2s电子的激发和sp3杂化这四个sp3杂化轨道的能量是相等的，每一轨道相等于1/4s成分，3/4p成分.杂化轨道——若干不同类型的能量相近的原子轨道进行线性组合，重新组合成一组新轨道。CH4(1)键长——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离.(2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角.(3)键能——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B理解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量.泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值.离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定共价键的键能.1.4有机化合物中共价键的性质键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合物有极性：H(?+)?Cl(?-)，H3C(?+)?Cl(?-)键的极性大小主要取决于成键两原子的电负性值之差，与外界条件无关，是永久的性质。电负性：一个元素吸引电子的能力。1.5共价键的断裂与反应类型共价键的断裂方式①均裂:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式。产生活泼的自由基(游离基).A:B?A·+B·Cl:Cl(光照)?Cl·+Cl·CH4+Cl·?CH3·+H:Cl★发生键均裂的反应称为均裂反应（自由基型反应）自由基的稳定性异裂:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式。结果产生正、负离子.A:B?A++B-(CH3)3C:Cl