第九章 卤代烃 (Alkyl Halides.ppt

第九章 卤代烃 （Alkyl Halides); 1、一元卤代烃 二元卤代烃 多元卤代烃 ; 卤代烃的命名：; 卤代烃的命名：; (二) 卤代烷的化学性质 ;（二）卤代烷的化学性质;1、一步完成反应，旧键断裂和新键生成同时进行，只有一个过渡态 ;(b) SN1 反应; SN1反应进程与能量关系图：;SN1反应的立体化学特征 :;离子对机理：;SN2反应：CH3X 伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷; (b) 离去基团的影响:; (c) 亲核试剂的影响:; (4) 溶剂对亲核试剂的影响;(d) 溶剂的影响：;(d) 溶剂的影响：;(e) 影响SN1和SN2反应的综合因素：;(a) 水解反应 (Hydrolysis)：; (c) 与 NaCN反应制备腈（Nitrile)：; ( g ) 与AgNO3反应：;1、常用 ?????????? 鉴别活性不同的卤代烃。 ?;5、消除反应 从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应，用E表示。 ;Saytzeff 规则：氢原子从含氢较少的β-C原子上脱去 生成取代较多的烯烃(烯烃的稳定性)。;6、消除反应机理;* 空间要求：进攻基团碱（B）与离去基团（X）处于对位交叉时，距离最远，排斥力小。 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ;(a) E2反应 （Bimolecular Elimination);; NaOH/醇 ;(b) E1 反应 （Unimolecular Elimination);; (c) 影响消除和取代反应的因素; (7) 与金属反应;Corey - House 合成;;(8)卤代烷的还原反应;LiAlH4还原的特点： ①还原性强，选择性差，除不还原C=C、C≡C外，其它不饱和键都可被其还原； ②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中使用 。;LiAlH4和NaBH4之比较;(三)、卤代烷的制备:;3. 卤原子交换：;END;二. 卤代烯烃; （2） 双键位置对卤原子活性影响;(b) 烯丙型卤代烃;经SN1历程时的烯丙基重排;烯丙基氯进行SN2反应的过渡态;卤代烃（烃基结构不同）的活性;鉴别反应