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第六章 有机反应机理概论 有机反应机理概论 §1 反应类型和机理类型 反应类型按照形式划分为4种基本类型： 取代 A—B + C A—C + B 加成 A—B + C A—B—C 消除 A—B—C A—B + C 协同 A + B A—B 机理类型按照中间体划分： 离子型 自由基型 协同型 有机反应机理概论 §2 影响反应机理的一般因素 1.反应物结构 叔卤代烷水解(SN1机理) - X -- OH -- R3CX R3C + R3COH 伯卤代烷水解(SN2机理) OH-- R - X-- RCH2X HO C X RCH2OH H H 有机反应机理概论 §2 影响反应机理的一般因素 2.反应条件 —— 反应温度 乙醇与浓硫酸的反应 140℃ CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 取代机理： CH3CH2OH CH3CH2OH2 CH3CH2 CH3CH2OCH2CH3 160℃ CH3CH2OH CH2=CH2 消除机理： CH3CH2OH CH3CH2OH2 CH3CH2 CH2=CH2 有机反应机理概论 §2 影响反应机理的一般因素 2.反应条件 —— 压力 卤代烷与金属锡直接反应 RCl + Sn R2SnCl2 × RI + Sn R2SnI2 √ RCl + Sn R2SnCl2 √ 有机反应机理概论 §2 影响反应机理的一般因素 2.反应条件 —— 溶剂 卤代烷与氰化钠的反应 CH3(CH2)6CH2Br + NaCN 不反应 CH3(CH2)6CH2Br + NaCN CH3(CH2)6CH2CN + NaBr 卤代烷融于有机溶剂但不溶于水，氰化钠则相反。反 应物不接触；DMF是共同溶剂，使两个反应物互相接触发 生反应。 有机反应机理概论 §2 影响反应机理的一般因素 2.反应条件 —— 催化剂 氯气对甲苯的加成 CH3 CH3 CH2Cl Cl CH3 CH2 Cl H 有机反应机理概论 §2 影响反应机理的一般因素 3.进攻试剂 溴化氢对丙烯的加成反应 CH3CH=CH2 CH3CHCH3 CH3CHBrCH3 CH3CH=CH2 CH3CHCH2Br CH3CH2CH2Br 有机反应机理概论 §2 影响反应机理的一般因素 3.进攻试剂 试剂的分类：亲核试剂、亲电试剂 对于一个分子来讲通常既具有亲电反应中心