有机化学PPT课件第二章 烷烃.ppt

第二章 烷烃 内容提要 1、烷烃的同系列和同分异构现象； 2、烷烃的命名； 3、 烷烃的结构； 4、烷烃的物理性质； 5、烷烃的化学性质 概述：只由C和 H 组成的有机物---碳氢化合物 tan qing = ting（烃） §1、烷烃的同系列及同分异构现象 一、烷烃的同系列： 通式： CnH2n+2 甲烷 乙烷 丙烷 相邻两个化合物的组成之差 CH2----系差 同系列是有机化合物的普遍现象 甲、乙、丙烷： C原子只有一种连接方式 ——无异构体 丁烷： C原子有二种连接方式： 戊烷有3种异构体： 简单烷烃异构体的推导方法： 写出该烷烃的最长直链； 写出少一个碳原子的直链，把这个碳原子作为取代基，取代不同碳原子上的氢； 写出少2个C原子的直链，（1）把少下来的2个C原子作为2个甲基取代基，依次取代同一C原子上的氢或不同C原子上的氢；（2）作为一个乙基取代基 …….. 注意扣去重复的结构式---剩下的即为 所有同分异构体,以己烷为例 三、碳原子和氢原子的类型 根据碳原子在分子中的连接情况不同分为： 只与一个碳相连 一级碳 1o 伯碳 与二个碳相连 二级碳 2o 仲碳 与三个碳相连 三级碳 3o 叔碳 与四个碳相连 四级碳 4o 季碳 §2、烷烃的命名 有机物数目多、结构复杂，命名重要；烷烃命名是基础。 要求：见到名称能写出其结构式，反之亦然。 §3 、烷烃的构型 一、碳原子的正四面体构型： 二、碳原子的SP3杂化： §4、烷烃的构象 SP等性杂化轨道之间夹角的量子力学计算公式: 一、乙烷的构象 四、卤代反应的相对活性： 活性顺序: F2 ＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I2 各步反应的键能和反应热(kj/mol)： F代过于激烈，I代难于进行，因此卤代主要是氯代或溴代 四、卤代反应的取向 1.实验事实： 氯代: 氯代反应活性次序（扣除几率因子的差别）为： 3o＞2o＞1o＞CH4 (3o ：2 o ：1o = 5 ：3.8 ：1） 溴代: 溴代反应活性次序： 3o＞2 o＞1o（ 3o：2 o：1o=1600：82：1） 反应活性高，选择性较差，例如，溴代的选择性大于氯代。 2. 游离基的稳定性对取向的影响： 相对于产生它的母体烃，游离基的稳定性次序是： 3o ＞ 2 o ＞ 1o＞.CH3 P2-13下图 游离基比较稳定的，生成该游离基的过渡态也较稳定 （因为它具有部分该游离基的特征），位能低，EA小， 反应速率较高，对取向有利。 * * 分子式相同，构造不同----构造异构体（这里是碳干异构体） 二、烷烃的异构现象： 可由数学方法推算出： C=10 75 种异构体 C=20 366319 种异构体 ……. H的分类： 与一级碳相连的 一级氢 1o 伯氢 余类推 （但无4oH） 表1、常见的烷基及其表示法 neopentyl 新戊基 t-Bu t-buthyl 叔丁基 s-Bu s-buthyl 仲丁基 i-Bu i-buthyl 异丁基 n-Bu n-buthyl 正丁基 -CH2CH2CH2CH3 i-Pr i-propyl 异丙基 n-Pr n-propyl 正丙基 -CH2CH2CH3 Et ethyl 乙基 -CH2CH3 Me methyl 甲基 -CH3 缩写 英文名 中文名 烷基 一、普通命名法： 直链烷烃----正“n”烷（n = C原子数） n = 1—10： 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示 n≧11 ： 用中文数字表示 例如 C11H24 十一烷 用正、异、新区别同分异构体，如： 二、系统命名法 发展历史： IUPAC 我国 1892日内瓦国际会议首次拟定 1957修订