有机化学 第二章 烷烃.ppt.Convertor.doc

烷 烃 烷烃的结构、异构和命名 一、烷烃的结构 有机化合物中，有一类物质是仅由C、H两种元素组成的，这类物质总称为碳氢化合物，简称烃。 1.正四面体构型（原子在空间的排列方式。） 烷烃中最简单化合物是甲烷，以甲烷为例讨论烷烃的结构：甲烷分子是一个正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，它的四个共价单键从中心指向正四面体的四个顶点，并与氢原子连接。四个C—H键的键长都为0.110nm，四个H—C—H键角都为109.5°。 图 甲烷的正四面体结构 2. sp3杂化 甲烷的正四面体结构，可以用碳原子的杂化轨道来加以解释： 杂化后形成四个能量相等的新轨道称为SP3轨道，这种杂化方式称为SP3杂化，每一个SP3杂化轨道都含有1/4 S成分和3/4 P成分。四个SP3轨道对称的分布在碳原子的四周，对称轴之间的夹角为109.5o,这样可使价电子尽可能彼此离得最远,相互间的斥力最小,有利于成键。 σ键 图 甲烷分子的形成与σ键 在甲烷分子中，连接C和H两个原子核的直线叫做C—H键的键轴。从图中可以看出，形成C—H键时，H原子的s轨道与C原子的sp3 杂化轨道大头一瓣沿着键轴方向 “头碰头” 重叠—σ重叠，形成σ键。从图中还可以看出，当σ键绕着键轴转动时,轨道重叠的情况没有任何改变，σ键的强度也就没有任何改变。因此，如果没有其他因素的影响,只从轨道重叠的情况没有任何改变来看，σ键的转动是不受阻碍的。 二、烷烃的通式和同系列 通式——表示某一类化合物分子式的式子。 同系列——结构相似，而在组成上相差－CH2－的整数倍的一系列化合物。 同系物——同系列中的各个化合物叫做同系物。 同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。 烷烃的通式可总结为 Cn H2n+2。相邻的两个烷烃在组成上都相差一个CH2，CH2 称为系差。在组成上相差一个或几个系差的化合物称为同系列。同系列中的各个化合物称为同系物。 三、烷烃的同分异构现象 分子式相同而结构不同的化合物叫同分异构体。像这样分子式相同而构造不同的化合物叫构造异构体。 构造异构体仅是同分异构体的一种。除构造异构体外，同分异构体还包括构型异构体、构象异构体。 简单的烷烃构造异构体的推导方法，推导分子式为C5 H12的烷烃的过程如下： （1）先写出最长碳链： （2）其次写出少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子当作支链加在主链上，并依次变动支链的位置： （3 ）然后再写出少两个碳原子的直链，把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上： （4）最后把两个碳原子分成两个支链加在主链上： （5）将重复的碳链去掉，用氢原子饱和，即可得到戊烷的三种构造异构体的构造式。 四、烷烃的命名 1.碳原子的类型 与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示 连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H) 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H) 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3°H) 2.普通命名法（习惯命名法） （1）按分子中碳原子数目称为某烷， 十个碳原子以内的用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示，十个以上碳原子的用数字十一、十二、十三……表示。如：C6 H14 称己烷；C15 H32 称十五烷；C18 H38 称十八烷。 （2）异构体的区分 把直链的称为“正”某烷，若仅在链端倒数第二个碳上有一个甲基的称为“异”某烷，若仅在链端倒数第二个碳上有两个甲基的称为“新”某烷。 异辛烷不属于习惯命名，是商品名或俗名。 3.烷基 烷基的名称是从相应的烷烃的名称衍生出来的。烷烃去掉一个H生成的原子团叫烷基R—，通式为CnH2n+1 。 从直链（即不带支链的连续链）烷烃分子的末端碳原子上去掉一个氢原子后剩下的基团（即不带支链的烷基）叫做某基（系统命名法）或正某基（习惯命名法）。 4.系统命名法 （1）直链烷烃的命名 对于直链烷烃，其系统命名法与习惯命名法基本相同，只是在烷烃名称前不写“正”字。 （2）支链烷烃的命名 对于支链烷烃则可以把它看作是直链烷烃的烷基衍生物，即把直链当作母体，支链当作取代基。因此如何确定主链和处理取代基的位次是关键问题。其命名原则如下: ①选取主链 ②确定主链碳原子的位次（编号） ③写出全称 烷烃的命名