《芳香烃》课件1(人教版选修5).ppt

第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是？ 苯 3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？ 一、苯的物理性质 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒 二、苯分子的结构式及结构简式 分子式 ：C6H6 (不饱和) 结构简式： 或 结构式： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 结构特点： 空间构型：平面正六边形 练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是 A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种 A、D （2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 是介于单键和双键之间的一种独特的键 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 产生浓烟 三、苯的化学性质 1.苯的氧化反应：在空气中燃烧 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化） （1）卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应(要液态溴或纯氯），生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。 2Fe+3Br2=2FeBr3 + Br2 — Br + HBr FeBr3 + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 Br— + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 — Br 纯溴苯是无色液体，密度大于水。 请你设计制备溴苯的实验方案！ 实验思考题： 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 （2）硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时生成一取代硝基苯；当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。 + HNO3 — NO2 + H2O 浓硫酸 50~60℃ + 2HNO3 — NO2 + 2H2O 浓硫酸 100~110℃ — NO2 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 3.加成反应 ——工业制取环己烷的主要方法 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H + H2 Ni 环己烷 苯的化学性质小结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。 （易取代、 能氧化、难加成） 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 常见的苯的同系物 一 CH3 一 一 CH3 CH3 C7H8 C8H10 邻二甲苯 甲苯 一 C2H5 乙苯 C8H10 1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 2.设计实验证明你的推测. 1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化 COOH KMnO4 H+ C H 阅读课本P38实验2-2以下的内容 思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反