麦冬中几种二氢高异黄酮的立体结构.pdf

麦冬中几种二氢高异黄酮的立体结构 江洪波，田祥琴，胡晓斌，孙奇，陈渝，黄静* （四川大学华西药学院，成都，610041） E-mail ：jianghongbobest@163.com 摘 要：目的 麦冬中几种二氢高异黄酮的立体结构。方法 采用光谱方法，特别是圆二色谱 确定立体结构。结果 确定6 个二氢高异黄酮的立体结构，鉴定结果为：5 ，7 ，2 ′ -trihydroxy-6-methyl-8-methoxy-3(R)-(4 ′ -methoxybenzyl)chroman-4-one(Ia) ， 5 ，7 ，2 ′ -trihydroxy-6-methyl-8-methoxy-3(S)-(4′-methoxybenzyl)chroman-4-one(Ib) ，5 ，7-dihydroxy-6 ， 8-dimethyl-3(S)-(4 ′-hydroxy-3 ′-methoxybenzyl)-chroman-4-one (IIa) ，5 ，7-dihydroxy-6 ， 8-dimethyl-3(R)-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)-chroman- 4　one (IIb) ，R- 甲基麦冬黄烷酮 B(III) ，R- 甲基麦冬黄烷酮A (IV) 。结论 首次确定6个二氢高异黄酮(I-IV)的立体构型。 关键词：麦冬；高异黄酮；圆二色谱（CD ）；立体构型 1.引言 涪麦冬来源于百合科沿阶草属植物麦冬Ophiopogon japonicus (Thunb.)Ker -Gawler 的干燥块茎，是中药川麦冬的主要品种，其味甘、微苦，性微寒，归心、肺、胃经，有养阴 生津、润肺清心的功效，用于肺燥干咳、虚痨咳嗽、津伤口渴、心烦失眠、内热消渴、肠燥 便秘、咽白喉[1] [2] 。国内外研究表明 ，麦冬化学成分有甾体皂苷、高异黄酮、多糖、氨基酸、 挥发油等。其中高异黄酮类成分具有良好的抗炎、抗应激、抗组胺、心血管保护功能和磷酸 化抑制剂的作用。麦冬乙酸乙酯提取物中的甲基麦冬黄烷酮A，B等高异黄酮类成分对HeLa-S3 -1 [3] 细胞有很强的细胞毒性(IC 10　g﹒m1 ) 作用 。对豚鼠镇咳试验显示，给药30mg/kg甲基 50 麦冬黄烷酮A或B对由于辣椒引发的咳嗽抑制率为49.7%，而且基本没有中枢神经系统的副作 用[7]。为了进一步了解和分析涪麦冬中的高异黄酮类成分，为涪麦冬的开发利用奠定化学基 础，本文报道从涪麦冬中分离得到的12种高异黄酮类成分(I-X):5，7，2′-trihydroxy-6- methyl-8-methoxy-3 (R)-(4′- methoxybenzyl)- chroman-4-one (I)，5，7，2′-trihydroxy a -6-methyl-8-methoxy-3(S)- (4′- methoxybenzyl)-chroman-4-one (I)，5，7-dihydroxy b -6，8-dimethyl-3(S)-(4′ -hydroxy-3′-methoxybenzyl)-chroman-4-one (IIa)，5，7- dihydroxy-6，8-dimethyl -3(R)-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)-chroman- 4-one (IIb)，R- 甲基麦冬黄烷酮B (III)，R- 甲基麦冬黄烷酮A(IV)，2，5，7-trihydroxy- 6， 8-dimethyl-3- (3′，4′-methylenedioxybenzyl)chroman-4-one (V)，2，5，7-trihydroxy- 6 ， 8-dimethyl -3- (4′-me