大学有机化学第二章饱和烃.pptx

第二章 饱 和 烃 Chain Hydrocarbons重点：烷烃和环烷烃的命名;烷烃的碳链异构、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子；乙烷与正丁烷的构象（定义、稳定性、透视式、纽曼投影式）；环己烷及其衍生物的构象；烷烃的结构特征σ键及环烷烃的结构与稳定性；烷烃的物理性质规律；环烷烃的化学性质；难点：烷烃的结构及环烷烃的立体异构；取代环己烷的优势构象；卤代反应机理；伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性及伯、仲、叔氢的反应活性。第一页，共八十六页。本章内容提要一、烷烃的结构、通式、同系列、碳原子类型二、烷烃的命名法三、烷烃的同分异构现象四、烷烃的化学性质 五、环烷烃的分类和命名 六、环烷烃的结构和稳定性 七、环己烷和一取代环己烷的构象 八、环烷烃的化学性质 第二页，共八十六页。烃（Hydrocarbons)：仅由C、H两种元素构成的有机化合物。 烃的分类饱和烃烯烃链烃脂肪烃不饱和烃炔烃烃脂环烃苯型芳香烃环烃芳香烃非苯型芳香烃第三页，共八十六页。一、烷烃的结构、分子通式、同系列、碳原子类型1、烷烃的结构甲烷分子：碳原子为sp3杂化，四个C-Hσ键。呈正四面体构型，键角109°28’。C-H键长为110pm。 烷烃（alkane）是指分子中的碳原子以单键相连，其余的价键都与氢完全结合而成的化合物。第四页，共八十六页。 碳原子轨道的sp3杂化第五页，共八十六页。 甲烷的棒球模型和四面体构型第六页，共八十六页。乙烷的结构:乙烷（CH3-CH3）分子中的两个碳原子各用一个sp3杂化轨道重叠形成C-Cσ键，键长154pm，各碳余下的sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道相重叠形成C-Hσ键。 第七页，共八十六页。 甲烷分子为正四面体构型，随着碳链的增长，高级烷烃的碳链是锯齿状。第八页，共八十六页。σ键的特点：成键原子可沿键轴“自由”转动；键的稳定性高。键的极化度小。第九页，共八十六页。2、分子通式和同系列烷烃的分子通式为CnH2n+2。凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物称为同系列（homologous series）。同系列中的化合物互称同系物（homolog）。相邻两同系物之间的组成差别(CH2)称系差。 同系物特性同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的增长而表现出有规律的变化。第十页，共八十六页。3、饱和碳原子的类型 伯碳(10)：与1个其它碳原子直接相连； 仲碳(20)：与2个其它碳原子直接相连； 叔碳(30)：与3个其它碳原子直接相连； 季碳(40)：与4个其它碳原子直接相连。 4、伯、仲、叔氢原子第十一页，共八十六页。二、烷烃的命名Nomenclature of Alkanes 普通命名法 (common nomenclature)系统命名(systematic nomenclature)第十二页，共八十六页。1、普通命名法 (common nomenclature) 普通命名法仅适合简单的烷烃。它的命名方法是1-10以内的碳原子数用天干字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。从十一个碳原子开始用中文数字表示。 直链烷烃，在名称前加一个“正”（n-）字，称为正某烷。但“正”（n-）字一般略去。如：CH3CH2CH3 丙烷 CH3(CH2)10CH3 十二烷 第十三页，共八十六页。烷烃的英文名称：表示碳原子数的词头+ane词尾组成。heptane （庚烷） methane（甲烷） ethane （乙烷） propane（丙烷） butane （丁烷） pentane （戊烷） hexane （己烷）octane （辛烷）nonane （壬烷）decane （癸烷）undecane（十一烷）dodecane （十二烷）第十四页，共八十六页。 带有支链时，可用“异”（iso-）、“新”（neo-）等字表示： 含有 端基，而别无其它支 链的烷烃，则按碳原子总数称“异某烷”。 异丁烷 （isobutane）异戊烷 (isopentane)第十五页，共八十六页。CHCH33CHCHCCHCCHCH33233CHCH33 含有 端基，而无其它支链的烷烃，则称“新某烷”。新己烷(neohexane) 新戊烷(neopentane)第十六页，共八十六页。常见的烷烃基2、烃基的命名烃基：烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团称为烃基。脂肪烃基：用“R-”表示。（例如：烷基)芳香烃基：用“Ar-”表示。 甲基 (Me) 乙基 (Et) 丙基(n-pr) 异丙基(iso-pr) 第十七页，共八十六页。丁基 (n-Bu) 仲丁基 (sec-Bu) 异丁基(iso-Bu)叔丁基(tert-Bu) 第十八页，共八十六页。烷烃同一碳原子上去掉二个氢原子或三个氢原子后，分别