《有机合成化学基础》课件.ppt
********************有机合成化学基础欢迎来到《有机合成化学基础》课程课程简介11.课程目标掌握有机合成化学的基本原理和方法,并能运用这些知识进行简单的有机合成设计和实验。22.课程内容主要包括有机反应的类型、机理分析、重要反应的应用以及有机合成策略等。33.课程安排理论讲解、实验操作、课后练习等,将理论与实践相结合。有机化学的定义和发展简史定义有机化学是研究含碳化合物及其性质、结构、制备、反应和应用的学科。简史从早期对天然有机化合物的研究,到现代合成化学的发展,有机化学经历了漫长的发展历程。有机化合物的分类和命名分类按照官能团、碳架结构等进行分类,例如烷烃、烯烃、醇、醛等。命名根据IUPAC命名法,按照一定的规则对有机化合物进行命名,以便于交流和检索。有机化合物的结构表示法结构式用线条和符号表示原子和键的连接方式。模型用球棍模型或空间填充模型来表示分子的三维结构。有机反应的类型1加成反应2取代反应3消除反应4氧化还原反应5缩合反应亲电加成反应定义亲电试剂进攻不饱和体系,形成新的单键。反应机理包括亲电试剂的进攻和碳正离子的形成。应用在烯烃、炔烃等不饱和体系的合成中广泛应用。亲核取代反应1SN1一级反应,形成碳正离子中间体2SN2二级反应,一步反应,进攻和离去基团同时发生消除反应1E1一级反应,形成碳正离子中间体2E2二级反应,一步反应,进攻和离去基团同时发生自由基取代反应1引发自由基的生成2传播自由基与分子反应3终止自由基的消失氧化还原反应氧化反应失去电子或增加氧原子还原反应得到电子或减少氧原子缩合反应重排反应克莱森重排烯醇醚或烯胺的重排,形成新的碳-碳键维蒂希重排氮杂环丙烷的重排,生成氮杂环丁烷有机反应机理的分析1反应物和产物的结构分析2反应条件和产率的影响3中间体的推测和验证4反应步骤的推导和解释活性中间体的形成和转化碳正离子具有空轨道,容易接受亲核试剂的进攻碳负离子具有孤对电子,容易进攻亲电试剂自由基具有不成对电子,容易进行加成、取代等反应影响反应速率的因素温度温度越高,反应速率越快浓度反应物浓度越高,反应速率越快催化剂催化剂可以加速反应速率影响反应选择性的因素反应物结构反应物的结构决定了反应的路径反应条件反应温度、溶剂、催化剂等条件影响反应的选择性官能团的保护和脱保护保护用保护基团来屏蔽某些官能团,防止其在反应中发生意外反应脱保护在适当的条件下,用特定的方法去除保护基团,恢复原官能团多步骤合成策略1逆合成分析2反应步骤的设计3产率和选择性的考虑4实验操作的优化碳-碳键的构建方法1格氏试剂与醛酮反应生成醇2维蒂希反应生成烯烃3狄尔斯-阿尔德反应生成环状化合物碳-氧键的构建方法威廉姆森合成醇与卤代烃反应生成醚酯化反应羧酸与醇反应生成酯碳-氮键的构建方法胺的合成卤代烃与氨反应生成胺酰胺的合成羧酸与胺反应生成酰胺其他键的构建方法手性合成手性中心的构建利用手性试剂或手性催化剂来控制手性中心的构型对映异构体的分离利用手性色谱或结晶等方法分离对映异构体绿色化学理念在有机合成中的应用原子经济性尽量减少副产物的生成使用无毒试剂降低环境污染可持续性追求资源的循环利用和可再生计算机在有机合成中的应用分子模拟对反应过程进行模拟,预测反应产物和反应路径合成路线设计利用计算机程序自动设计合成路线先进表征技术在有机合成中的应用核磁共振用于确定有机化合物的结构质谱用于确定有机化合物的分子量红外光谱用于确定有机化合物的官能团有机合成在医药、材料等领域的应用医药领域合成新药,治疗疾病材料领域合成新型材料,用于各种应用未来有机合成化学的发展趋势1绿色化学合成2计算机辅助合成3纳米材料合成4生物催化合成课程总结与展望通过本课程的学习,希望同学们能对有机合成化学有一个初步的了解,并能够应用所学知识解决实际问题。未来,有机合成化学将不断发展,为人类社会做出更大的贡献。*******************************