甾体类化合物 (4).ppt

关于甾体类化合物(4)第1页，共36页，星期日，2025年，2月5日本章内容一、概述二、C21甾体化合物三、强心苷类四、甾体皂苷?第2页，共36页，星期日，2025年，2月5日一、概述甾体类化合物广泛存在于植物、动物体内和微生物代谢产物中,在动植物生命过程中起着十分重要的作用，被誉为“生命的钥匙”。在植物界以植物甾醇、甾体皂苷、强心苷、甾体生物碱等形式存在，在动物界以甾醇、性激素、肾上腺皮质激素、胆汁酸等形式存在。第3页，共36页，星期日，2025年，2月5日（一）甾体化合物的化学结构及分类甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。甾核四个环可以有不同的稠合方式。天然甾类成分可分许多类型，如下表所示：第4页，共36页，星期日，2025年，2月5日天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式C17侧链A/BB/CC/DC21甾类羟甲基衍生物反反顺强心苷类不饱和内酯环顺,反反顺甾体皂苷类含氧螺杂环顺,反反反植物甾醇脂肪烃顺,反反反昆虫变态激素脂肪烃顺反反胆酸类戊酸顺反反第5页，共36页，星期日，2025年，2月5日（二）甾体化合物的生物合成途径乙酰辅酶A→角鲨烯→2,3-氧化角鲨烯→羊毛甾醇羊毛甾醇甾体皂苷元第6页，共36页，星期日，2025年，2月5日断链氧化C21甾类羊毛甾醇第7页，共36页，星期日，2025年，2月5日CH3COOH甲型强心苷+C3乙型强心苷(C21甾类)第8页，共36页，星期日，2025年，2月5日（三）甾体化合物的显色反应①Liebermann-Burchard反应——与浓硫酸-醋酐（1：20）反应显色。②Salkowski反应——氯仿中与浓硫酸反应（氯仿层血红色，硫酸层显绿色）。③Tschugaev反应——与冰醋酸、氯化锌、乙酰氯反应显色,红-蓝-绿。④Rosen-heim反应——与三氯醋酸显红色至紫色。⑤三氯化锑或五氯化锑反应—显蓝色、灰蓝色、灰紫色。第9页，共36页，星期日，2025年，2月5日（一）结构C21甾（C21-steroides）是含有21个碳的甾体衍生物。以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。二、C21甾类化合物第10页，共36页，星期日，2025年，2月5日（二）C21甾类化合物的存在C21甾体是萝藦科植物中普遍存在的化学成分，另外在玄参科、夹竹桃科、毛茛科等植物中也发现了C21甾体成分。在植物中，C21甾类化合物主要以游离形式存在，也以苷的形式存在。与之结合成苷的糖有2-羟基糖，也有2-去氧糖。糖链多和C3—OH相连，也有C20的一OH。第11页，共36页，星期日，2025年，2月5日（三）C21甾类化合物的性质及生理作用C21甾体化合物分子中有2-去氧糖的存在，能呈Keller-Kiliani颜色反应。在体外实验中，C21甾苷具有清除超氧阴离子自由基和羟自由基的能力；在动物实验中，它能够调节免疫功能，抵抗内源性自由基对机体的氧化损伤，因此，C21甾苷日益受到广泛重视。（四）C21甾类化合物的提取2g样品，95%乙醇50mL进行索氏抽提4h。第12页，共36页，星期日，2025年，2月5日Keller-Kiliani反应：应用对象——具有游离的2-去氧糖、能水解出2-去氧糖的强心苷第13页，共36页，星期日，2025年，2月5日三、强心苷类强心苷（cardiacglycosides）是存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，是治疗心力衰竭不可缺少的重要药物。分布：存在于许多有毒的植物中，特别以玄参科、夹竹桃科植物最普遍。第14页，共36页，星期日，2025年，2月5日（