有机化学-高鸿宾-第四版-答案-第五篇芳烃.pdf
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第五章
芳烃
芳香性
(一) 写出分子式为 C9H12 的单环芳烃的所有同分异构体并命名. 一 的单环芳
烃的所有同分异构体并命名. CH3
解:
正丙苯
CH3 C2H5 C2H5
CH2CH2CH3
异丙苯
CH(CH3)2
邻甲基乙苯
间甲基乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
偏三甲苯
CH3
C2H5
对甲基乙苯
CH3
连三甲苯
CH3
CH3
均三甲苯
(二) 命名下列化合物: 二 命名下列化合物:
CH3CH2CHCH2CH3
(1) (2)
H C=C CH2
H CH3
(3)
CH3 Cl NO2
CH3
CH3
(4) (5)
Cl
COOH
(6)
CH3
CH3
CH3
(7)
OH
OH CH3
(9)
NH2 Cl
(8)
Br
SO3H SO3H
page 1
COCH3
解:(1) 3-对甲苯基戊烷 (4) 1,4-二甲基萘 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (2) (Z)-1-
苯基-2-丁烯 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (8) 3-甲基-4 羟基苯乙酮
(3) 4-硝基-2-氯甲苯 (6) 1-甲基蒽 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三) 完成下列各反应式: 三 完成下列各反应式:
解:红色括号中为各小题所要求填充的内容.
CH3
(1)
+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3
AlCl3
C
CH2CH3
CH3
(2)
(过量) + CH2Cl2
HNO3
AlCl3
CH2
(3)
H2SO4 (主要产物)
NO2 + NO2
(4)
HNO3 , H2SO4 0C
o
O2N
(5)
+
OH
BF3
(6)
+
CH2 O
CH2
AlCl3
CH2CH2OH
(7)
CH2 CH2
CH2O , HCl ZnCl2
CH2 CH2
CH2Cl
(8)
CH2CH2CH2CH3
(CH3)2C=CH2
(1) KMnO4 (2) H3O+
C2H5Br AlCl3
COOH
(9)
HF K2Cr2O7 H2SO4
C(CH3)3
C2H5
C(CH3)3
(CH3)3C
page 2
COOH
O O CH CH2 O
CH3COCl AlCl3
(10)
CH=CH2
2H2 Pt
O3
Zn H3O+
CHO + CH2O
(11)
COCH3
(12)
CH2CH2CCl O
AlCl3
O
(13)
CH2CH2C(CH3)2 OH
HF
O
(14)
O O
AlCl3
+ O
C(CH2)2COOH (A)
Zn-Hg HCl
CH2(CH2)2COOH (B)
(15)
F +
CH2Cl
NBS , 光 CCl4
AlCl3
CH2
F
(16)
CH2CH3
CHCH3 Br
KOH
CH=CH2
Br2 CCl4
Br CH CH2 Br
(四) 用化学方法区别下列各组化合物: 四 用化学方法区别下列各组化合物:
(1) 环己烷,环己烯和苯 (2) 苯和 1
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