有机化学4第四章芳香烃.ppt

§5-1芳烃的分类、命名与结构一、芳烃的分类1、单环芳烃2、多环芳烃3、稠环芳烃苯邻二甲苯联苯三苯甲烷萘蒽菲芳烃的命名乙苯硝基苯1,2-二氯苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯邻二氯苯间二甲苯对二甲苯o-dichlorobenzenem-xylenep-xylene2-甲基-3-苯基戊烷二苯甲烷3-苯丙烯4-羟基-3-甲氧基苯甲醛3-硝基-4-羟基苯乙酮2-氨基-5-羟基苯甲酸3-丁烯-2-醇4-羟基环己烷甲酸4-氧代-2-氯乙醛官能团的优先顺序见教材P93萘1,5-二甲基萘2-萘磺酸或β-萘磺酸苯的结构一、苯环上的亲电取代反应π-络合物σ-络合物卤化硝化磺化磺化反应是可逆反应F-C酰基化当芳环上有强吸电子基(如：－NO2、－COR、－CN等)时，不发生F－C反应。F-C烷基化反应，易发生重排；而酰基化反应则不发生重排。当芳环上取代基中的－X或－CO－处于适当的位置时，均可发生分子内反应。氯甲基化芳烃侧链（烃基）上的反应卤化反应氧化反应§5-3苯环上亲电取代反应的定位规律一、两类定位基1、第一类定位基（邻对位定位基）2、第二类定位基（间位定位基）―O-，―NH2，―NR2，―OH（强烈活化）―OR，―OCOCH3，―NHCOCH3（中等活化）―R，―C6H5（弱活化）―F，―Cl，―Br，―I（弱钝化）-N+R3，-NO2，-CN，-SO3H，-CF3，-CHO，-COCH3，-COOH，-COOCH3，-CONH2（强烈钝化）定位规律的理论依据第一类定位基（邻对位定位基）01表现为+I、+C效应的基团，如：-CH3、-CH2X等02σ-π超共轭03表现为-I、+C效应的基团I+C如：-OH、-OR、-NR204I+C如：―Cl、―Br等。第二类定位基（间位定位基）I、-C影响定位规律的空间效应1、芳环上原有基团的空间效应新引入基团的空间效应二取代苯的亲电取代反应1、两个取代基的定位作用一致2、两个取代基的定位作用相矛盾亲电取代定位规律的应用